3-bromo-4-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-2(5H)-furanone | 401942-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-bromo-4-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-bromo-3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 401942-59-4
• 化学式: C₁₁H₈BrClO₃
• 分子量: 303.54
• InChiKey: YQFWHGBYXSGNAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-2(5H)-furanone 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (Z)-3-bromo-4-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-5-[1-(4-hydroxyphenyl)methylidene]-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  （Z）-4-芳基-5- [1-（芳基）亚甲基] -3-溴-2（5 H）-呋喃酮的选择性合成

  摘要：

  通过在Ag 2的存在下用芳基硼酸处理易得的3,4-二溴-2（5 H）-呋喃酮，以令人满意的产率选择性合成了4-Aryl-3-bromo-2（5 H）-呋喃酮在由AsPh 3和Pd（II）或Pd（0）化合物组成的催化剂前体存在下，由O和催化量的PdCl 2（MeCN）2或与芳基（三烷基）锡烷一起催化。这些一溴衍生物已被用作各种（Z）-4-芳基-5- [1-（芳基）亚甲基] -3-溴-2（5 H-呋喃酮，包括具有与报道的天然存在的rubrolide N相对应的结构的化合物。这些合成化合物的结构和立体化学均已通过NMR技术明确确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01017-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴呋喃-2(5H)-酮 、 3-氯-4-甲氧基苯硼酸 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三苯胂 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以79%的产率得到3-bromo-4-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  （Z）-4-芳基-5- [1-（芳基）亚甲基] -3-溴-2（5 H）-呋喃酮的选择性合成

  摘要：

  通过在Ag 2的存在下用芳基硼酸处理易得的3,4-二溴-2（5 H）-呋喃酮，以令人满意的产率选择性合成了4-Aryl-3-bromo-2（5 H）-呋喃酮在由AsPh 3和Pd（II）或Pd（0）化合物组成的催化剂前体存在下，由O和催化量的PdCl 2（MeCN）2或与芳基（三烷基）锡烷一起催化。这些一溴衍生物已被用作各种（Z）-4-芳基-5- [1-（芳基）亚甲基] -3-溴-2（5 H-呋喃酮，包括具有与报道的天然存在的rubrolide N相对应的结构的化合物。这些合成化合物的结构和立体化学均已通过NMR技术明确确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01017-1

文献信息

• Selective synthesis of (Z)-4-aryl-5-[1-(aryl)methylidene]-3-bromo-2(5H)-furanones
  作者：Fabio Bellina、Chiara Anselmi、Stéphane Viel、Luisa Mannina、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01017-1

  日期：2001.12

  4-Aryl-3-bromo-2(5H)-furanones have been selectively synthesized in satisfactory yields by treatment of easily available 3,4-dibromo-2(5H)-furanone either with arylboronic acids in the presence of Ag2O and a catalytic amount of PdCl2(MeCN)2 or with aryl(trialkyl)stannanes in the presence of a catalyst precursor consisting of AsPh3 and a Pd(II) or a Pd(0) compound. These monobromo derivatives have been

  通过在Ag 2的存在下用芳基硼酸处理易得的3,4-二溴-2（5 H）-呋喃酮，以令人满意的产率选择性合成了4-Aryl-3-bromo-2（5 H）-呋喃酮在由AsPh 3和Pd（II）或Pd（0）化合物组成的催化剂前体存在下，由O和催化量的PdCl 2（MeCN）2或与芳基（三烷基）锡烷一起催化。这些一溴衍生物已被用作各种（Z）-4-芳基-5- [1-（芳基）亚甲基] -3-溴-2（5 H-呋喃酮，包括具有与报道的天然存在的rubrolide N相对应的结构的化合物。这些合成化合物的结构和立体化学均已通过NMR技术明确确定。