2-(Boc-alanyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarboline-3-carboxylic acid benzyl ester | 945650-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(Boc-alanyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarboline-3-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: (3S)-N-(Boc-L-alanyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 945650-60-2
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₅
• 分子量: 477.56
• InChiKey: IKBFGIANWQMRBN-SBUREZEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  100.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Boc-alanyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarboline-3-carboxylic acid benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3S,12aS)-3-methyl-1,4-dioxo-1,2,3,4,6,7,12,12a-octahydropyrazino[2',1':6,1]pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  一类新的抗血栓形成的六氢吡嗪-[1'，2'：1,6]吡啶基-[3,4-b]-吲哚-1,4-dion：设计，合成，logK测定和QSAR分析。

  摘要：

  基于N-[（3S）]-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧基] -1-赖氨酸在乙酸水溶液（5％）和大鼠中的环化血浆给出了相同的产物，并假设环化产物具有抗血栓活性，我们报道了20种六氢吡嗪并[1'，2'：1,6]吡啶并[ 3,4-b]吲哚-1,4-dion（5a-t）作为潜在的抗血栓形成剂。制备了两种中间体（四氢-β-咔啉-3-羧基-1-氨基酸苄酯，2-氨基酰基四氢-β-咔啉-3-羧酸苄酯），并用于环化形成5a-t。在已报道的文献中，四氢-β-咔啉-3-羧酸酯的盐酸盐与Boc-氨基酸的偶联通常产生非常低的收率产物，并伴随着消旋作用。然而，在我们的情况下，四氢-β-咔啉-3-羧酸苄酯的游离碱以高收率且没有外消旋作用产生了所需的产物。来自体外和体内研究的抗血栓形成结果表明，5a-t可能是一类新型的抗血栓形成剂，口服有效有效浓度为0.5μmol/ kg。此外，使用e-dragon服务器生成的分子

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.012
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶[3,4-b]吲哚-3-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 2-(Boc-alanyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarboline-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of a novel class of 2,3-disubstituted-tetrahydro-β-carboline derivatives

  摘要：

  Several novel tetrahydro-beta-carboline derivatives with amino acid residues at the 2-position and a glucosamine group at the 3-position of the tetrahydro-beta-carboline nucleus were synthesized from a readily available starting material, tryptophane, and were evaluated for their anti-inflammatory activity in the present study. Our results showed that all of the derivatives tested exhibited a significant inhibition of xylene-induced inflammation in mice. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.020