ethyl (2E,4S,5S,6S,17R)-17-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,6-isopropylidenedioxy-4-<(2'-methoxyethoxy)methoxy>-2-octadecenoate | 137299-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4S,5S,6S,17R)-17-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,6-isopropylidenedioxy-4-<(2'-methoxyethoxy)methoxy>-2-octadecenoate
• 英文别名: ethyl (2E,4S,5S,6S,17R)-17-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,6-isopropylidenedioxy-4-[(2'-methoxyethoxy)methoxy]-2-octadecenoate
• CAS: 137299-20-8
• 化学式: C₃₃H₆₄O₈Si
• 分子量: 616.952
• InChiKey: WNHDSSOMRFHGJT-KELQYRSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.94
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4S,5S,6S,17R)-17-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,6-isopropylidenedioxy-4-<(2'-methoxyethoxy)methoxy>-2-octadecenoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到(2E,4S,5S,6S,17R)-17-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,6-isopropylidenedioxy-4-<(2'-methoxyethoxy)methoxy>-2-octadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  大环内酯（-）-aspicilin的不对称合成

  摘要：

  描述了4（S），5（R），6（S），17（R）-（-）-Aspicllin的不对称合成。分子的手性部分是通过不对称合成得到的，该不对称合成由手性亚砜基团监测。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80464-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,7Z,15R)-15-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-isopropylidenedioxy-2-<(2'-methoxyethoxy)methoxy>-7-hexadecen-1-yl acetate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 ethyl (2E,4S,5S,6S,17R)-17-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,6-isopropylidenedioxy-4-<(2'-methoxyethoxy)methoxy>-2-octadecenoate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯（-）-aspicilin的不对称合成

  摘要：

  描述了4（S），5（R），6（S），17（R）-（-）-Aspicllin的不对称合成。分子的手性部分是通过不对称合成得到的，该不对称合成由手性亚砜基团监测。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80464-4