(1R,2S,4S)-7-[(1R)-1-(9H-fluoren-9-yl)ethoxy]carbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid | 1428869-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (1R,2S,4S)-7-[(1R)-1-(9H-fluoren-9-yl)ethoxy]carbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 1428869-39-9
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄
• 分子量: 377.44
• InChiKey: YJYGLJVCNMFAOV-BBNYVJOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (1R,2S,4S)-7-[(1R)-1-(9H-fluoren-9-yl)ethoxy]carbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid 在 1H-benzotriazolium 1-[bis(dimethylamino)methylene]-5-chloro-hexafluorophosphate ^(1-),3-oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 、 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-[[(1R,2S,4S)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-氟乙基乙基氯甲酸酯（FLEC）–改进的合成方法可用于手性分析和拟肽合成†

  摘要：

  有效合成的对映体 芴基乙基氯甲酸酯（FLEC）已实现，可以常规应用该试剂来拆分手性胺，包括不寻常的氨基酸。还显示了芴基乙氧基羰基（Feoc）基作为手性Fmoc等同物在固相肽合成中用于氨基酸的联合拆分和保护的用途。

  DOI：

  10.1039/c3ob40218e
• 作为产物：
  描述：

  9-acetylfluorene 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (1S,2R,4R)-7-[(1R)-1-(9H-fluoren-9-yl)ethoxy]carbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid 、 (1R,2S,4S)-7-[(1R)-1-(9H-fluoren-9-yl)ethoxy]carbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-氟乙基乙基氯甲酸酯（FLEC）–改进的合成方法可用于手性分析和拟肽合成†

  摘要：

  有效合成的对映体 芴基乙基氯甲酸酯（FLEC）已实现，可以常规应用该试剂来拆分手性胺，包括不寻常的氨基酸。还显示了芴基乙氧基羰基（Feoc）基作为手性Fmoc等同物在固相肽合成中用于氨基酸的联合拆分和保护的用途。

  DOI：

  10.1039/c3ob40218e

文献信息

• (+)-Fluorenylethylchloroformate (FLEC) – improved synthesis for application in chiral analysis and peptidomimetic synthesis
  作者：Michelle A. Camerino、David K. Chalmers、Philip E. Thompson

  DOI：10.1039/c3ob40218e

  日期：——

  An efficient synthesis of the enantiomers of fluorenylethylchloroformate (FLEC) has been achieved that allows the routine application of the reagent for the resolution of chiral amines including unusual amino acids. The utility of the fluorenylethoxycarbonyl (Feoc) group as a chiral Fmoc equivalent, for combined resolution and protection of amino acids, in solid phase peptide synthesis is also shown

  有效合成的对映体 芴基乙基氯甲酸酯（FLEC）已实现，可以常规应用该试剂来拆分手性胺，包括不寻常的氨基酸。还显示了芴基乙氧基羰基（Feoc）基作为手性Fmoc等同物在固相肽合成中用于氨基酸的联合拆分和保护的用途。