(R)-(+)-1,9-fluorenylethylchloroformate | 1428936-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-(+)-1,9-fluorenylethylchloroformate
• 英文别名: [(1R)-1-(9H-fluoren-9-yl)ethyl] carbonochloridate
• CAS: 1428936-75-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: SFRVOKMRHPQYGE-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1,9-fluorenylethylchloroformate 、 N-((1S)-3-(3-((((3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl)(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butyl)amino)methyl)piperazin-1-yl)-1-phenylpropyl)-4,4-difluorocyclohexane-1-carboxamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(R)-1-(9H-fluoren-9-yl)ethyl (R)-4-((S)-3-(4,4-difluorocyclohexane-1-carboxamido)-3-phenylpropyl)-2-((((3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl)(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butyl)amino)methyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] Pan-Tropic Entry Inhibitors
  [FR] INHIBITEURS D'ENTRÉE PANTROPIQUE

  摘要：

  本公开涉及按照式(I)的化合物、盐、前药和含有该化合物的药物配方，用于治疗与CXCR4和CCR5相关的疾病。这些疾病可能包括病毒感染、异常细胞增殖、视网膜退化和炎症性疾病，或者这些化合物可以用作免疫刺激剂或免疫抑制剂。此外，这些化合物可以与另一种来自抗病毒药物或化疗药物的活性成分结合使用。

  公开号：

  WO2019183133A1
• 作为产物：
  描述：

  9-acetylfluorene 在 吡啶 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (R)-(+)-1,9-fluorenylethylchloroformate
  参考文献：
  名称：

  （+）-氟乙基乙基氯甲酸酯（FLEC）–改进的合成方法可用于手性分析和拟肽合成†

  摘要：

  有效合成的对映体 芴基乙基氯甲酸酯（FLEC）已实现，可以常规应用该试剂来拆分手性胺，包括不寻常的氨基酸。还显示了芴基乙氧基羰基（Feoc）基作为手性Fmoc等同物在固相肽合成中用于氨基酸的联合拆分和保护的用途。

  DOI：

  10.1039/c3ob40218e

文献信息

• SANCHEZ, DOMINGO;MOLLER, PER;NOBEL, EKA, JANSSEN CHIM. ACTA, 6,(1988) N, C. 10-14
  作者：SANCHEZ, DOMINGO、MOLLER, PER、NOBEL, EKA

  DOI：——

  日期：——
• [EN] Pan-Tropic Entry Inhibitors<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENTRÉE PANTROPIQUE
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2019183133A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  This disclsore relates to compounds according to Formula (I), salts, prodrugs and pharmaceutical formulation comprising the compound are provided herein for the treatment of CXCR4 and CCR5 related conditions. The conditions may include viral infections, abnormal cellular proliferation, retinal degeneration and inflammatory diseases, or the compounds may be used as immunostimulants or immunosuppressants. Furthermore, the compounds may be used in combination with another active ingredient selected from an antiviral agent or chemotherapeutic agent.

  本公开涉及按照式(I)的化合物、盐、前药和含有该化合物的药物配方，用于治疗与CXCR4和CCR5相关的疾病。这些疾病可能包括病毒感染、异常细胞增殖、视网膜退化和炎症性疾病，或者这些化合物可以用作免疫刺激剂或免疫抑制剂。此外，这些化合物可以与另一种来自抗病毒药物或化疗药物的活性成分结合使用。
• (+)-Fluorenylethylchloroformate (FLEC) – improved synthesis for application in chiral analysis and peptidomimetic synthesis
  作者：Michelle A. Camerino、David K. Chalmers、Philip E. Thompson

  DOI：10.1039/c3ob40218e

  日期：——

  An efficient synthesis of the enantiomers of fluorenylethylchloroformate (FLEC) has been achieved that allows the routine application of the reagent for the resolution of chiral amines including unusual amino acids. The utility of the fluorenylethoxycarbonyl (Feoc) group as a chiral Fmoc equivalent, for combined resolution and protection of amino acids, in solid phase peptide synthesis is also shown

  有效合成的对映体 芴基乙基氯甲酸酯（FLEC）已实现，可以常规应用该试剂来拆分手性胺，包括不寻常的氨基酸。还显示了芴基乙氧基羰基（Feoc）基作为手性Fmoc等同物在固相肽合成中用于氨基酸的联合拆分和保护的用途。