5-Tert-butyl-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one | 1202578-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Tert-butyl-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 1202578-63-9
• 化学式: C₁₂H₁₂ClFN₂O₂
• 分子量: 270.691
• InChiKey: XVXYIUUWAREMQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Tert-butyl-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 Ethyl 2-[[5-(5-tert-butyl-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3-yl)-6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl]sulfanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  作为原卟啉原氧化酶抑制剂的新型1,3,4-Oxadiazol-2（3 H）-ones的设计，合成和3D-QSAR分析†

  摘要：

  原卟啉原氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）已被确定为化学除草剂家族中最重要的作用目标之一，这些除草剂具有一些有趣的特征，例如使用率低，对哺乳动物的毒性低以及对环境的影响小。 。作为开发新的PPO抑制剂的研究工作的继续，通过在C-4和C-5位上的取代基闭环设计并合成了一些重要的PPO抑制性除草剂恶二argyl的苯并噻唑类似物。的生物测定结果表明，该系列8，9，和10具有良好的PPO抑制活性ķ我值范围从0.25至18.63微米。最有趣的是9公升，鉴定了2-（（5-（5-叔丁基-2-氧代-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-基）-6-氟苯并噻唑-2-基）硫烷基）丙酸乙酯作为其最有前途的候选者，是因为它具有较高的PPO抑制作用（k i = 1.42μM）和在37.5 g ai / ha的浓度下具有广谱的芽后除草活性。

  DOI：

  10.1021/jf9026298
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟苯肼盐酸盐 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-Tert-butyl-3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为原卟啉原氧化酶抑制剂的新型1,3,4-Oxadiazol-2（3 H）-ones的设计，合成和3D-QSAR分析†

  摘要：

  原卟啉原氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）已被确定为化学除草剂家族中最重要的作用目标之一，这些除草剂具有一些有趣的特征，例如使用率低，对哺乳动物的毒性低以及对环境的影响小。 。作为开发新的PPO抑制剂的研究工作的继续，通过在C-4和C-5位上的取代基闭环设计并合成了一些重要的PPO抑制性除草剂恶二argyl的苯并噻唑类似物。的生物测定结果表明，该系列8，9，和10具有良好的PPO抑制活性ķ我值范围从0.25至18.63微米。最有趣的是9公升，鉴定了2-（（5-（5-叔丁基-2-氧代-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-基）-6-氟苯并噻唑-2-基）硫烷基）丙酸乙酯作为其最有前途的候选者，是因为它具有较高的PPO抑制作用（k i = 1.42μM）和在37.5 g ai / ha的浓度下具有广谱的芽后除草活性。

  DOI：

  10.1021/jf9026298