5-((E)-4-(4-bromophenyl)but-3-enyl)-2,2-dimethyl-5-((E)-4-phenylbut-3-enyl)-1,3-dioxane-4,6-dione | 1350703-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((E)-4-(4-bromophenyl)but-3-enyl)-2,2-dimethyl-5-((E)-4-phenylbut-3-enyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1350703-94-4
• 化学式: C₂₆H₂₇BrO₄
• 分子量: 483.402
• InChiKey: PZJLBBXRVUXUQB-PWHKKFIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((E)-4-(4-bromophenyl)but-3-enyl)-2,2-dimethyl-5-((E)-4-phenylbut-3-enyl)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到rac-(1S,3aS,6S,6aR)-1-benzyl-6-(4-bromobenzyl)-6a-hydroxyoctahydropentalene-3a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization Cascades of Unsaturated Meldrum’s Acid Derivatives

  摘要：

  Unsaturated, differentially substituted Meldrum's acid derivatives undergo cascade cyclizations upon ester reduction with Sml(2)-H2O. The cascade cyclizations proceed in good yield and with high diastereocontrol and convert simple, achiral starting materials to complex molecular architectures, bearing up to four stereocenters, In a single operation. The cascades are triggered by the generation and trapping of unusual radical-anions formed by electron transfer to the ester carbonyl.

  DOI：

  10.1021/ol2029367
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 5-((E)-4-(4-bromophenyl)but-3-enyl)-2,2-dimethyl-5-((E)-4-phenylbut-3-enyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization Cascades of Unsaturated Meldrum’s Acid Derivatives

  摘要：

  Unsaturated, differentially substituted Meldrum's acid derivatives undergo cascade cyclizations upon ester reduction with Sml(2)-H2O. The cascade cyclizations proceed in good yield and with high diastereocontrol and convert simple, achiral starting materials to complex molecular architectures, bearing up to four stereocenters, In a single operation. The cascades are triggered by the generation and trapping of unusual radical-anions formed by electron transfer to the ester carbonyl.

  DOI：

  10.1021/ol2029367