O,O-dibenzyl iodouracil | 325771-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: O,O-dibenzyl iodouracil
• 英文别名: 2,4-bis-benzyloxy-5-iodo-pyrimidine；5-iodo-2,4-di-O-benzylpyrimidine；2,4-Bis(benzyloxy)-5-iodopyrimidine；5-iodo-2,4-bis(phenylmethoxy)pyrimidine
• CAS: 325771-87-7
• 化学式: C₁₈H₁₅IN₂O₂
• 分子量: 418.234
• InChiKey: WREPRUXXZMDDCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-dibenzyl iodouracil 在 六氟磷酸钾 、 三氟乙酸三甲基硅酯 、 Selectfluor 、 trimethylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种对称型嘧啶基碘鎓盐及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种对称型嘧啶基碘鎓盐及其制备方法，结构式为制备方法包括：将醇与氢化钠反应后滴入5‑溴尿嘧啶与三氯氧磷的反应产物中，反应后与丁基锂试剂反应，然后分别与单质碘和有机金属卤化物反应，得到5‑碘‑2,4‑二烷氧基嘧啶和金属嘧啶衍生物；5‑碘‑2，4‑二烷氧基嘧啶与氮‑氟试剂以及TMSX‑1反应得到2，4‑二烷基嘧啶基三价碘中间体，然后与TMSX‑2和金属嘧啶衍生物反应后加入阴离子钠盐或钾盐，萃取，即得。本发明的制备方法所用氧化方法无酸、高效、温和。本发明中的用于高效制备PET示踪剂18F‑5‑氟尿嘧啶，避免了选择性差、产率低、分离困难等问题。

  公开号：

  CN105237483B
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二(苯基甲氧基)-嘧啶 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到O,O-dibenzyl iodouracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrolidine C-Nucleosides via Heck Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel method for the synthesis of pyrrolidine C-nucleosides has keen developed, The key step of the synthesis is the palladium(0)-mediated coupling of a disubstituted N-protected 2-pyrroline and 5-iodouracil. C-Nucleoside 14 and its N-methyl derivative 15 can easily be convened to the corresponding phosphoramidite building blocks for DNA synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol007029s

文献信息

• Lipophilic Nucleosides by Sonogashira Coupling
  作者：Jürgen Liebscher、Wolfgang Flasche、Crina Cismas、Andreas Herrmann

  DOI：10.1055/s-2004-831190

  日期：——

  New amphiphilic nucleosides 3, 5, 7, 9 and nucleobases 12, 14, with lipophilic alkynyl substituents attached to the N-heterocyclic ring were obtained in a straightforward manner by Sonoga­shira coupling of 5-iodouridine, 8-bromoadenosine and protected 8-bromoguanosine or related halonucleobases. In most cases protective groups were unnecessary.

  通过 5-碘尿苷、8-溴腺苷和受保护的 8-溴鸟苷或相关卤代核酸的 Sonogashira 偶联，可以直接获得 N-杂环上带有亲脂性炔基取代基的新型两亲核苷 3、5、7、9 和核碱基 12、14。大多数情况下不需要保护基团。