5,6-Dihydro-2,3,9,10-tetramethoxy-12-methyl-indolo<2,1-a>isoquinoline | 118737-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-Dihydro-2,3,9,10-tetramethoxy-12-methyl-indolo<2,1-a>isoquinoline
• 英文别名: 2,3,9,10-tetramethoxy-12-methyl-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 118737-12-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: XHKMYCMPLGTWNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dihydro-2,3,9,10-tetramethoxy-12-methyl-indolo<2,1-a>isoquinoline 在 palladium on activated charcoal 作用下， 反应 1.0h， 以15%的产率得到2,3,9,10-Tetramethoxy-12-methyl-indolo<2,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  C-12 取代的吲哚 [2,1-a] 异喹啉作为雌激素受体亲和细胞生长抑制剂

  摘要：

  甲氧基取代的 5,6 - 二氢 - 吲哚 [2,1 - a] 异喹啉在 C - 12 (4a - f) 和 12,12 - 二甲基异喹啉盐 (3b - f) 上具有甲基 (2b - f) 或甲酰基合成并在体外测试细胞抑制活性。四甲氧基-吲哚异喹啉 4f 是 P 388 D1 白血病细胞系中活性最强的衍生物，而具有两个甲氧基（4a、4b）的化合物对 MDA-MB 231 乳腺肿瘤细胞更有效。四乙酰氧基 - 12 - 甲酰基 - 5,6 - 二氢 - 吲哚异喹啉 9 已被证明在两种细胞系中都有活性 (T / C = 5%)。在体内，它增加了 P 388 白血病小鼠的寿命 (T / C = 133%)。醋酸盐 7 和 8 对雌激素受体表现出结合亲和力，但对激素依赖性 MCF-7 细胞没有选择性作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883211010
• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(2-Bromo-4,5-dimethoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到5,6-Dihydro-2,3,9,10-tetramethoxy-12-methyl-indolo<2,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Facile Route to Indolo[2,1-a]isoquinolines and Dibenzopyrrocoline Alkaloids

  摘要：

  Treatment of 1-(2'-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 2 in the presence of K2CO3 in boiling DMF efficiently provided a variety of alkoxy-substituted indolo[2,1-a]isoquinolines 3. Application of this cyclization to 7-benzyloxyisoquinoline derivatives, followed by further elaboration of the resultant 2-benzyloxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines 16a,b, led to the formal synthesis of dibenzopyrrocoline alkaloids, (+/-)-cryptaustoline (1a) and (+/-)-cryptowoline (1b).

  DOI：

  10.1021/ol005802d

文献信息

• AMBROS, REINHARD;ANGERER, SILVIA VON;WIEGREBE, WOLFGANG, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 10, C. 743-747
  作者：AMBROS, REINHARD、ANGERER, SILVIA VON、WIEGREBE, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——