oxazolidin-2-yl(phenyl)methanone | 26893-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: oxazolidin-2-yl(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-Benzoylisooxazolidin；2-Benzoyloxazolidin；2-benzoyl-isoxazolidine；1,2-Oxazolidin-2-yl(phenyl)methanone
• CAS: 26893-64-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: ZRUBRZSVKDGKBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxazolidin-2-yl(phenyl)methanone 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 重水 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用底物设计的产品控制：循环Weinreb酰胺的钌催化氧化CH氢化

  摘要：

  已开发出新型的Weinreb酰胺作为钌催化的区域选择性氧化CH H烯化反应的导向基团。新的Weinreb酰胺成功地抑制了通常与阳离子钌体系相关的N-O键还原性裂解，从而保持了Weinreb酰胺的合成效用。机理研究揭示了与相似结构的简单酰胺相比，Weinreb酰胺的指导基团功能的有趣方面。

  DOI：

  10.1002/chem.201603126
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 1,3-二溴丙烷 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到oxazolidin-2-yl(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钌催化的CH H官能化反应的Weinreb酰胺的Fujiwara-Moritani反应

  摘要：

  本文报道了Weinreb酰胺的钌催化的藤原-莫里塔尼反应（氧化-Heck反应）。该反应仅提供邻-C H烯烃化产物，具有出色的底物范围，并能耐受卤素官能团，从而增加了该方法的合成效用。多种活化的烯烃以及苯乙烯可以用作偶联伴侣。

  DOI：

  10.1002/asia.201500343

文献信息

• US3853903A
  申请人：——

  公开号：US3853903A

  公开（公告）日：1974-12-10
• Product Control using Substrate Design: Ruthenium-Catalysed Oxidative C−H Olefinations of Cyclic Weinreb Amides
  作者：Riki Das、Manmohan Kapur

  DOI：10.1002/chem.201603126

  日期：2016.11.14

  A new class of Weinreb amides has been developed as directing groups for the ruthenium‐catalysed regioselective oxidative C−H olefination. The new Weinreb amides successfully inhibit the N−O bond reductive cleavage usually associated with the cationic ruthenium system, thereby keeping intact the synthetic utility of Weinreb amides. Mechanistic studies reveal interesting aspects of the directing group

  已开发出新型的Weinreb酰胺作为钌催化的区域选择性氧化CH H烯化反应的导向基团。新的Weinreb酰胺成功地抑制了通常与阳离子钌体系相关的N-O键还原性裂解，从而保持了Weinreb酰胺的合成效用。机理研究揭示了与相似结构的简单酰胺相比，Weinreb酰胺的指导基团功能的有趣方面。
• Fujiwara-Moritani Reaction of Weinreb Amides using a Ruthenium-Catalyzed C−H Functionalization Reaction
  作者：Riki Das、Manmohan Kapur

  DOI：10.1002/asia.201500343

  日期：2015.7

  The ruthenium‐catalyzed Fujiwara–Moritani reaction (oxidative‐Heck reaction) of Weinreb amides is reported herein. The reaction affords exclusively ortho‐C−H olefination products, has excellent substrate scope and tolerates halogen functionalities, which increase the synthetic utility of the method. A variety of activated olefins as well as styrenes can be employed as coupling partners.

  本文报道了Weinreb酰胺的钌催化的藤原-莫里塔尼反应（氧化-Heck反应）。该反应仅提供邻-C H烯烃化产物，具有出色的底物范围，并能耐受卤素官能团，从而增加了该方法的合成效用。多种活化的烯烃以及苯乙烯可以用作偶联伴侣。