2-(isoquinolin-1-yl)phenol | 56268-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(isoquinolin-1-yl)phenol
• 英文别名: 6-(Isoquinolin-1(2H)-ylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one；2-isoquinolin-1-ylphenol
• CAS: 56268-57-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: WXAWFBWPWZKVHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(isoquinolin-1-yl)phenol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (9-Fluoro-8-oxa-10-azonia-9-boranuidatetracyclo[8.8.0.02,7.013,18]octadeca-1(10),2,4,6,11,13,15,17-octaen-9-yl)-(4-methylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  化学和构型稳定的单氟酰硼酸酯的合成：配体结构对其形成、性质和反应性的影响

  摘要：

  最近公开的两类酰基硼，酰基三氟硼酸钾 (KAT) 和 N-甲基亚氨基二乙酰 (MIDA) 酰基硼酸盐，表明某些酰基硼物质可以非常稳定且具有独特的反应性。在这里，我们报告了新类别的酰基硼酸盐配体，它们对酰基硼酸盐的形成、性质和反应性有重大影响。我们的系统研究确定了一类中性的单氟硼酸盐，可以从容易获得的 KAT 以一步克级方式制备。这些单氟硼酸盐对空气、水分和硅胶色谱稳定，无需任何特殊预防措施即可轻松处理。X 射线晶体学、NMR 光谱和 HPLC 研究表明它们是四价的、构型稳定的 B-手性酰基硼酸酯。显着地，硼酸盐上的配体允许微调酰基硼酸盐的性质和反应性。在水性条件下与羟胺形成酰胺的连接中，观察到作为配体结构函数的反应性的显着差异。固态结构表明微妙的空间和构象因素调节了酰基硼酸盐的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00822
• 作为产物：
  描述：

  1-溴异喹啉 在 四(三苯基膦)钯 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 1-氯异喹啉 、 C₂₆H₃₅N₂O₂Rh 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(isoquinolin-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的铑（I）催化的CH硼化反应。

  摘要：

  报道了有效的可见光诱导的铑（I）催化的芳香族CH键的区域选择性硼化。该光催化系统基于单个NHC-RhI络合物，该络合物既可以收集可见光，又可以在室温下破坏/形成键。NHC-羧酸盐配体的螯合性质对于确保RhI络合物的稳定性和提供出色的光催化活性至关重要。实验机理研究表明，用蓝色LED照射后，光氧化邻位CH键会加成，从而生成环金属化的RhIII氢化物中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201905924

文献信息

• LUMINESCENT MATERIAL AND ELECTROLUMINESCENT DISPLAY DEVICE USING THE SAME
  申请人：LG Display Co., Ltd.

  公开号：US20210198298A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  A new luminescent material and an electroluminescent display device using the same are disclosed, in which the luminescent material includes a compound expressed by the following chemical formula 1 and may be used as a dopant of a light emitting layer of a green, yellow-green or red color:

  揭示了一种新的发光材料以及使用该材料的电致发光显示装置，其中该发光材料包括以下化学式1表示的化合物，可用作绿色、黄绿色或红色发光层的掺杂剂：
• Photo-Induced <i>ortho</i>-C–H Borylation of Arenes through In Situ Generation of Rhodium(II) Ate Complexes
  作者：Jin Tanaka、Yuki Nagashima、Antônio Junio Araujo Dias、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/jacs.1c05859

  日期：2021.8.4

  Photoinduced in situ “oxidation” of half-sandwich metal complexes to “high-valent” cationic metal complexes has been used to accelerate catalytic reactions. Here, we report the unprecedented photoinduced in situ “reduction” of half-sandwich metal [Rh(III)] complexes to “low-valent” anionic metal [Rh(II)] ate complexes, which facilitate ligand exchange with electron-deficient elements (diboron). This

  半夹心金属配合物的光诱导原位“氧化”为“高价”阳离子金属配合物已被用于加速催化反应。在这里，我们报告了前所未有的光诱导原位“还原”半夹心金属 [Rh(III)] 配合物到“低价”阴离子金属 [Rh(II)] 配合物，这促进了与缺电子元素的配体交换（二硼）。该策略是通过使用我们开发的官能化环戊二烯基 (Cp A3 ) Rh(III) 催化剂实现的，该催化剂能够实现芳烃的碱性基团导向的室温邻位-C-H 硼化。
• Directed <i>ortho</i> C–H borylation catalyzed using Cp*Rh(<scp>iii</scp>)–NHC complexes
  作者：Jompol Thongpaen、Thibault E. Schmid、Loic Toupet、Vincent Dorcet、Marc Mauduit、Olivier Baslé

  DOI：10.1039/c8cc03144d

  日期：——

  bidentate NHC-carboxylate ligands were efficiently synthesized and fully characterized including solid-state structures. These unprecedented rhodium(III) complexes demonstrated high selectivity in pyridine-directed ortho-C–H borylation of arenes under mild conditions.

  Cp * Rh（NHC）配合物与庞大的手性双齿NHC-羧酸盐配体有效地合成和充分表征，包括固态结构。这些空前的铑（III）配合物在温和条件下在吡啶定向的芳烃邻位C-H硼酸酯化反应中显示出很高的选择性。
• Direct<i>ortho</i>-Hydroxylation of 2-Phenylpyridines using Palladium(II) Chloride and Hydrogen Peroxide
  作者：Tomoaki Yamaguchi、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/adsc.201500061

  日期：2015.6.15

  Direct functionalization of the ubiquitous CH bond is receiving much attention because complex structures can be formed from simple precursors. This paper reports a useful method for the direct hydroxylation of 2‐phenylpyridines using palladium(II) chloride and aqueous hydrogen peroxide. In this method, hydrogen peroxide, which has high atom efficiency, is employed as the oxidant and phenol derivatives

  由于可以由简单的前体形成复杂的结构，因此普遍存在的CH键的直接功能化受到广泛关注。本文报道了一种有用的方法，可使用氯化钯（II）和过氧化氢水溶液将2-苯基吡啶直接羟基化。在该方法中，过氧化氢，其具有高效率原子，被用作产生氧化剂和酚衍生物经由Ç  ħ活化。
• 1H and13C NMR spectra of fifteen substituted isoquinolines
  作者：Janis T. Nelson、Roman Davis

  DOI：10.1002/mrc.1260290518

  日期：1991.5

  Detailed analyses of the 1H and 13C NMR spectra of fifteen mono‐ and di‐substituted isoquinoline derivatives were carried out by two‐dimensional 1H–1H and 1H–13C shift correlation and nuclear Overhauser effect difference techniques.

  通过二维 1H-1H 和 1H-13C 位移相关和核 Overhauser 效应差分技术对 15 种单取代和双取代异喹啉衍生物的 1H 和 13C NMR 光谱进行了详细分析。