3-(3-fluorophenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol | 1269219-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-fluorophenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
• CAS: 1269219-39-7
• 化学式: C₉H₈FNO₃
• 分子量: 197.166
• InChiKey: GUFDDOFTSIRTKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-fluorophenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(dimethylamino)ethyl)thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 r-5',cis-6'-(3-fluorophenyl)-1-methyl-trans-7'-nitro-7',8'-dihydro-6'H-spiro[indoline-3,5'-indolizin]-2-one 、 r-5',trans-6'-(3-fluorophenyl)-1-methyl-cis-7'-nitro-7',8'-dihydro-6'H-spiro[indoline-3,5'-indolizin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  季碳中心形成的溶剂引导非对映发散合成螺茚吲哚

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法来实现溶剂引导的非对映发散环化反应并形成四元中心。得到了一系列具有良好产率和非对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300787
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯甲醛 在 咪唑 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3-fluorophenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  季碳中心形成的溶剂引导非对映发散合成螺茚吲哚

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法来实现溶剂引导的非对映发散环化反应并形成四元中心。得到了一系列具有良好产率和非对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300787

文献信息

• Enantiopure cycloalkane fused tetrahydropyrans through domino Michael–ketalizations with organocatalysis
  作者：Srivari Chandrasekhar、Kundarapu Mallikarjun、Gangireddy Pavankumarreddy、Kakita Veeramohana Rao、Bharatam Jagadeesh

  DOI：10.1039/b904662c

  日期：——

  Enantiopure cyclohexane fused tetrahydropyrans have been synthesized using domino Michael–ketalization under organocatalysis.

  已通过有机催化剂下的多米诺迈克尔-酮化反应合成了手性纯的环己烷融合四氢吡喃。
• Thiophosphoramide catalyzed asymmetric Michael addition of acetone to functionalized nitrostyrenes: a convenient approach to optically active tetrahydropyrans
  作者：Yang Wu、Aidang Lu、Yunfeng Liu、Xiaolei Yu、Youming Wang、Guiping Wu、Haibin Song、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.019

  日期：2010.12

  Thiophosphoramide 5d was found to be an effective organocatalyst for the enantioselective Michael reaction of problematic acetone to various hydroxymethyl nitrostyrenes, affording the multisubstituted tetrahydropyrans with three stereogenic centers. The Michael addition products generated were obtained as a single diastereomer with enantioselectivities ranging from 46% to 74% ee. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.