1-fluoro-3-(2-nitrovinyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-3-(2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: 3-Fluor-β-nitro-vinylbenzol；3-Fluor-β-nitro-styrol；3-fluoro-β-nitrostyrene；(2-Nitro-vinyl)-3-fluorobenzene；1-fluoro-3-(2-nitroethenyl)benzene
• 化学式: C₈H₆FNO₂
• mdl: MFCD00176732
• 分子量: 167.14
• InChiKey: NOXNBNYWEWJUTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-3-(2-nitrovinyl)benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到1-fluoro-3-(2-nitroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  结晶就完成了：立体选择性氮杂-亨利反应的另一种策略

  摘要：

  对于各种的立体选择性合成的有效和简单的实验方法β硝基-α-氨基羧酸通过氮杂-亨利（硝基-曼尼希）醛亚胺的反应公开，得到任一抗-或鲜有报道顺式-构型。该反应直接在游离乙醛酸上进行，并在原位产生亚胺类。结晶控制的非对映选择性使得能够通过简单过滤以高对映异构体和非对映异构体纯度分离目标化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01489
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3-氟苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-fluoro-3-(2-nitrovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Nitroethylenes and related compounds as trichomonacides and candidacides

  摘要：

  研究发现，特定的β-硝基苯乙烯和二(2-乙烯基)苯化合物在体外对常见的阴道炎症病原体滴虫和白色念珠菌均具有很高的活性。然而，口服后这些化合物在尿液中的检测结果表明，这些药物未能充分进入循环系统，以确保对这些病原体产生有效的作用，而且它们还对阴道黏膜有刺激作用。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1965.tb07635.x

文献信息

• Novel chiral hydrogen bond donor catalysts based on a 4,5-diaminoxanthene scaffold: application to enantioselective conjugate addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Kazumichi Obuchi、Shinji Tamura、Takashi Fukuyama、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.067

  日期：2011.3

  Novel chiral hydrogen bond donor catalysts based on a 4,5-diamino-9,9′-dimethylxanthene skeleton were designed and synthesized. Among the phenylurea-amide hybrid molecules prepared from various natural/unnatural chiral amino acids, the phenylalanine-derived catalyst, and the proline-derived catalyst were successfully applied to enantioselective conjugate addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes

  设计并合成了一种基于4,5-二氨基-9,9'-二甲基x吨骨架的新型手性氢键供体催化剂。在由各种天然/非天然手性氨基酸制备的苯基脲-酰胺杂化分子中，苯丙氨酸衍生的催化剂和脯氨酸衍生的催化剂成功地用于将1，3-二羰基化合物对硝基烯烃的对映选择性共轭加成。使用2-乙酰基环戊酮和2-甲氧基羰基环戊酮作为前手性亲核试剂，向β-芳基硝基链烯的不对称共轭加成反应具有良好的非对映选择性，从而提供了具有全碳四元立体中心的相应产物，收率高达95％ee。
• Threonine-derived thioureas as bifunctional organocatalysts for enantioselective Michael addition
  作者：Zhi Zheng、Jian Lin、Yang Sun、Suoqin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151382

  日期：2020.1

  A series of threonine-derived thioureas were developed through the facile modification of L-threonine chiral scaffold. The enantioselective efficiency were evaluated in the catalytic asymmetric Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to nitroalkenes, which afforded the chiral nitroalkylated naphthoquinone derivatives in high yields (up to 93%) and enantio-selectivities (up to 99% ee) under

  通过对L-苏氨酸手性骨架的轻松修饰，开发了一系列苏氨酸衍生的硫脲。通过将2-羟基-1,4-萘醌催化不对称迈克尔加成到硝基烯烃中来评估对映选择性效率，从而以高收率（高达93％）和对映选择性（高达99％ee）提供手性硝基烷基化萘醌衍生物。）在低催化剂负载量（3 mol％）下进行。
• Noyori's Ts-DPEN Ligand: Simple yet Effective Catalyst for the Highly Enantioselective Michael Addition of Acetone to Nitroalkenes
  作者：Lin Peng、Xiao-Ying Xu、Liang-Liang Wang、Jun Huang、Jian-Fei Bai、Qing-Chun Huang、Li-Xin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200901509

  日期：2010.4

  Highly enantioselective Michael addition of acetone to a variety of nitroalkenes promoted by simple chiral primary amine bifunctional catalysts (e.g., Noyori's Ts-DPEN ligand) together with terephthalic acid in excellent yields (84-99 %) and enantioselectivities (93―98 % ee) is reported.

  在简单的手性伯胺双功能催化剂（例如 Noyori 的 Ts-DPEN 配体）和对苯二甲酸的促进下，丙酮与各种硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成反应，以优异的产率 (84-99%) 和对映选择性 (93-98% ee)被报道。
• Aminochlorination reaction with N-chlorophthalimide as a new nitrogen/chlorine source resulting in α-amino derivatives
  作者：Yu Qian、Xiaoyun Ji、Wei Zhou、Jianlin Han、Guigen Li、Yi Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.066

  日期：2012.8

  N-chlorophthalimide was reported as an efficient nitrogen/chlorine source for the aminohalogenation of β-nitrostyrenes, which tolerates a wide range of β-nitrostyrenes substrates with good chemical yields, as well as excellent regioselectivities. The resulted vicinal haloamino nitro products have been converted into several other valuable α-amino compounds under simple and mild conditions.

  据报道，市售化合物N-氯邻苯二甲酰亚胺是β-硝基苯乙烯氨基卤化的有效氮/氯源，它可耐受多种β-硝基苯乙烯底物，具有良好的化学收率和优异的区域选择性。在简单温和的条件下，所得邻位卤代氨基硝基产物已转化为其他几种有价值的α-氨基化合物。
• Potassium Carbonate Catalyzed Regioselective Aminohalogenation of β-Nitrostyrenes by Using Benzyl Carbamate/N-Chlorosuccinimide as a New Nitrogen/Chlorine Source
  作者：Jianlin Han、Yi Pan、Xiaoyun Ji、Haibo Mei、Yu Qian、Guigen Li

  DOI：10.1055/s-0030-1260245

  日期：2011.11

  A combination of benzyl carbamate and N-chlorosuccinimide was developed as a new system for aminohalogenation of β-nitrostyrenes catalyzed by potassium carbonate in dichloromethane at room temperature. The reaction tolerates a wide range of substituents on the β-nitrostyrene, and proceeds smoothly in good-to-excellent­ chemical yields (77-99%). The new system shows a high efficiency and it markedly

  氨基甲酸苄酯和N-氯代琥珀酰亚胺的组合被开发为室温下碳酸钾在二氯甲烷中催化β-硝基苯乙烯氨基卤化的新系统。该反应可耐受β-硝基苯乙烯上的多种取代基，并以良好至优异的化学收率（77-99％）平稳进行。新系统显示出高效率，并显着缩短了氨基氯化反应的时间。N，N-二氯苄基氨基甲酸酯也被发现是氨基卤化反应中氮和氯的高效来源。 胺化-氯化-烯烃-氨基甲酸酯-酰胺