3-((1H-indol-3-yl)(p-tolyl)methyl)-1-methyl-1H-indole | 1214262-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((1H-indol-3-yl)(p-tolyl)methyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[1H-indol-3-yl-(4-methylphenyl)methyl]-1-methylindole
• CAS: 1214262-37-9
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂
• 分子量: 350.463
• InChiKey: PUEPICZFKQKEJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 N-[indol-3-yl-(4-methylphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 1,3-diTs-2,3-dihydro-2-oxo-benzo[1,3,2]-diaza-phosphole-2-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.1h， 以97%的产率得到3-((1H-indol-3-yl)(p-tolyl)methyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化合成不对称芳基双（3-吲哚基）-甲烷

  摘要：

  已通过布朗斯台德酸催化的 α-(3-吲哚基) 苄胺与 N-甲基吲哚的 Friedel-Crafts 烷基化合成了不对称的芳基双 (3-吲哚基) 甲烷。使用 5 mol% 的催化剂，反应在温和条件下顺利进行，以优异的产率（高达 98%）得到不对称的三芳基甲烷。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088109

文献信息

• Fluorinated Alcohol-Mediated S_N1-Type Reaction of Indolyl Alcohols with Diverse Nucleophiles
  作者：Hao Wen、Liang Wang、Lubin Xu、Zhihui Hao、Chang-Lun Shao、Chang-Yun Wang、Jian Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201500500

  日期：2015.12.14

  This paper describes an efficient SN1-type reaction of 3-indolylmethanols with miscellaneous nucleophiles, featuring a catalyst-free procedure, low cost, wide substrate scope and mild reaction conditions. This approach provides green and efficient methods for the synthesis of diverse 3-substituted indolyl derivatives as well as unsymmetrical bisindolylmethanes and triarylmethanes.

  本文介绍了3-吲哚甲醇与杂种亲核试剂的高效S N 1型反应，具有无催化剂操作，成本低，底物范围宽和反应条件温和的特点。这种方法为合成各种3-取代的吲哚基衍生物以及不对称的双吲哚基甲烷和三芳基甲烷提供了绿色有效的方法。
• Catalyst-free dehydrative S_N1-type reaction of indolyl alcohols with diverse nucleophiles “on water”
  作者：Jian Xiao、Hao Wen、Liang Wang、Lubin Xu、Zhihui Hao、Chang-Lun Shao、Chang-Yun Wang

  DOI：10.1039/c5gc01838b

  日期：——

  An efficient dehydrative S_N1-type reaction of indolyl alcohols with diverse nucleophiles was developed using water as the solvent, affording versatile 3-indolyl derivatives in high yields. The advantages of being catalyst-free, environmentally benign, and wide substrate scope make it a promising method for preparation of indolyl compounds.

  利用水作为溶剂，开发了一种高效的无催化剂的脱水性SN1型反应，可将吲哚醇与多样的亲核试剂反应，产率高，得到多功能的3-吲哚衍生物。无需催化剂、环境友好且底物范围广泛的优点使其成为制备吲哚化合物的一种有前景的方法。
• Base-promoted three-component cascade approach to unsymmetrical bis(indolyl)methanes
  作者：Mohit L. Deb、Bhaskar Deka、Prakash J. Saikia、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.032

  日期：2017.5

  base-catalyzed reaction of two different indoles with aldehydes under heating to produce unsymmetrical bis(indolyl)methanes (BIMs), in which one of the indole ring must be N-substituted. Mixture of EtOH-H2O is used as solvent. The reaction did not give symmetrical BIMs of N-substituted indoles or N–H indoles. However, traces of latter were formed in few cases, especially when electron-rich aldehydes were used

  在这里，我们报告了在加热下，两个不同的吲哚与醛的碱催化反应，产生不对称的双（吲哚基）甲烷（BIM），其中一个吲哚环必须被N-取代。EtOH-H 2 O的混合物用作溶剂。反应没有给出N-取代的吲哚或NH-吲哚的对称BIM。但是，在极少数情况下会形成后者的痕迹，特别是在使用富电子醛的情况下。反应中使用了不同取代的吲哚和醛。反应通过3-吲哚醇进行，我们通过分离证实了这一点。该方法在多克规模反应中也得到良好的产率。
• Silica Gel Mediated Friedel–Crafts Alkylation of 3‐Indolylmethanols with Indoles: Synthesis of Unsymmetrical Bis(3‐indolyl)methanes
  作者：Yongzhen Zou、Cuili Chen、Xianxiao Chen、Xiaoxiang Zhang、Weidong Rao

  DOI：10.1002/ejoc.201700088

  日期：2017.4.26

  An efficient and expedient approach for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-Bis-indolylmethanes via silica gel-mediated Friedel-Crafts alkylation of 3-indolylmethanols with diverse indoles is described. The synthetic utility of this transformation was demonstrated by reusing silica gel up to 10 times without apparent loss of reactivity .

  描述了通过硅胶介导的具有不同吲哚的 3-吲哚甲醇的 Friedel-Crafts 烷基化合成不对称 3,3'-双-吲哚甲烷的有效和方便的方法。通过重复使用硅胶 10 次而没有明显的反应性损失，证明了这种转化的合成效用。