Methyl 2,4,4'-tri-O-benzyl-6-bromo-3,6-dideoxy-4-C-(D-glycero-4'-hydroxyethyl)-β-D-xylo-hexopyranoside | 122927-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2,4,4'-tri-O-benzyl-6-bromo-3,6-dideoxy-4-C-(D-glycero-4'-hydroxyethyl)-β-D-xylo-hexopyranoside
• CAS: 122927-25-7
• 化学式: C₃₀H₃₅BrO₅
• 分子量: 555.509
• InChiKey: OESVSGHUIPPZGY-HVZOYMJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,4,4'-tri-O-benzyl-6-bromo-3,6-dideoxy-4-C-(D-glycero-4'-hydroxyethyl)-β-D-xylo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到Methyl 3,6-dideoxy-4-C-(D-glycero-4'-hydroxyethyl)-β-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,6-dideoxy-4-C-(41-hydroxyethyl)hexopyranoses (yersinioses) from 1,6-anhydro-β-d-glucopyranose

  摘要：

  A series of isomers of 3,6-dideoxy-4-C-(4(1)-hydroxyethyl)-D-hexopyranose (yersiniose), structural components of the O-specific polysaccharides from the Yersinia genus, have been synthesised from 1,6-anhydro-beta-D-glucopyranose (levoglucosan).

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90496-8
• 作为产物：
  描述：

  1,6-Anhydro-2-O-benzyl-3-deoxy-4-C-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)-β-D-xylo-hexopyranose 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 无水碳酸镉 、 四溴化碳 、 硫酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 mercury dichloride 、 三甲基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 Methyl 2,4,4'-tri-O-benzyl-6-bromo-3,6-dideoxy-4-C-(D-glycero-4'-hydroxyethyl)-β-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,6-dideoxy-4-C-(41-hydroxyethyl)hexopyranoses (yersinioses) from 1,6-anhydro-β-d-glucopyranose

  摘要：

  A series of isomers of 3,6-dideoxy-4-C-(4(1)-hydroxyethyl)-D-hexopyranose (yersiniose), structural components of the O-specific polysaccharides from the Yersinia genus, have been synthesised from 1,6-anhydro-beta-D-glucopyranose (levoglucosan).

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90496-8