(S)-3-(3-Fluoro-4-methyl-phenyl)-5-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one | 1072827-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(3-Fluoro-4-methyl-phenyl)-5-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-3-(3-fluoro-4-methylphenyl)-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1072827-28-1
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₃
• 分子量: 225.22
• InChiKey: POPOLGDPJCYSJL-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(3-Fluoro-4-methyl-phenyl)-5-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one 、 甲基磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到Methanesulfonic acid (S)-3-(3-fluoro-4-methyl-phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXAZOLIDINYL ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES OXAZOLIDINYLE

  摘要：

  公开号：

  WO2010041218A3
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-甲基苯胺 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-(3-Fluoro-4-methyl-phenyl)-5-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC OXAZOLIDINONE ANTIBIOTIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIBIOTIQUES OXAZOLIDINONE TRICYCLIQUE

  摘要：

  该发明涉及式(I)的抗菌化合物，其中“-----”是键或不存在，V是CH，CR 6或N; R 0是H或如果“-----”是键，则也可以是烷氧基; R 1主要是H或卤素; 当“-----”是键时，U是CH或N，或者如果“-----”不存在，则U是CH 2，NH或NR 9; R 2是H，烷基羰基或-CH 2 -R 3; R 3是H，烷基或羟基烷基; R 4是H或如果n不为0且R 5为H，则也可以是OH; R 5是H，烷基，羟基烷基，氨基烷基，烷氧基烷基，羧基或烷氧羰基; R 6是羟基烷基，羧基，烷氧羰基或-(CH 2 ) q -NR 7 R 8，其中q为1、2或3，且R 7和R 8中的每一个独立地是H或烷基，或R 7和R 8与携带它们的N原子形成一个环; R 9是烷基或羟基烷基; A是-(CH 2 ) p-，-CH 2 CH 2 CH(OH)-或-COCH 2 CH(OH)-; G是取代苯基或G 1或G 2，其中Q是O或S，X是CH或N; Y 1、Y 2和Y 3每个可以是CH或N; 当A为-CH 2 CH 2 CH(OH)-或-COCH 2 CH(OH)-时，n为0，当A为-(CH 2 ) p-，p为1、2、3或4时，n为0、1或2，但n和p的总和为2、3或4; 以及这些化合物的盐。

  公开号：

  WO2010041194A1

文献信息

• OXAZOLIDINONE ANTIBIOTICS
  申请人：Bur Daniel

  公开号：US20110039823A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein U, V, W, X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, B, D, E, G, m, and n are as defined in the description, to pharmaceutically acceptable salts of such compounds for use in the manufacture of a medicament for the prevention or treatment of a bacterial infection. Certain compounds of formula (I) are new and are also part of this invention.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中U、V、W、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、B、D、E、G、m和n的定义如说明书中所述，还涉及用于制造预防或治疗细菌感染的药物的上述化合物的药用可接受盐。式(I)中的某些化合物是新颖的，也是本发明的一部分。
• TRICYCLIC OXAZOLIDINONE ANTIBIOTIC COMPOUNDS
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20110195961A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein is a bond or is absent, V is CH, CR 6 or N; R 0 is H or, if is a bond, may also be alkoxy; R 1 is notably H or halogen; U is CH or N when is a bond, or, if is absent, U is CH 2 , NH or NR 9 ; R 2 is H, alkylcarbonyl or —CH 2 —R 3 ; R 3 is H, alkyl or hydroxyalkyl; R 4 is H or, if n is not 0 and R 5 is H, may also be OH; R 5 is H, alkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, alkoxyalkyl, carboxy or alkoxycarbonyl; R 6 is hydroxyalkyl, carboxy, alkoxycarbonyl or —(CH 2 ) q —NR 7 R 8 , q being 1, 2 or 3 and each of R 7 and R 8 independently being H or alkyl or R 7 and R 8 forming with the N atom bearing them a ring; R 9 is alkyl or hydroxyalkyl; A is —(CH 2 ) p —, —CH 2 CH 2 CH(OH)— or —COCH 2 CH(OH)—; G is substituted phenyl or G 1 or G 2 wherein Q is O or S and X is CH or N; and Y 1 , Y 2 and Y 3 may each be CH or N; and n is 0 when A is —CH 2 CH 2 CH(OH)— or —COCH 2 CH(OH)—, and n is 0, 1 or 2 when A is —(CH 2 ) p —, p being 1, 2, 3 or 4, with the proviso that the sum of n and p is then 2, 3 or 4; and to salts of such compounds.

  该发明涉及式I的抗菌化合物，其中： - 当V为CH或N时，U为CH或N，R1为H或卤素，R2为H、烷基羰基或—CH2—R3，R3为H或烷基羟基，R4为H或OH（当n不为0且R5为H时），R5为H、烷基、羟基烷基、氨基烷基、烷氧基烷基、羧基或烷氧羰基，R6为羟基烷基、羧基、烷氧羰基或—( )q—NR7R8，其中q为1、2或3，且R7和R8各自独立地为H或烷基，或者R7和R8与它们所带的N原子形成一个环； - 当V为CR6时，U为 、NH或NR9，R0为H或烷氧基，R1为H或卤素，R2为H、烷基羰基或— —R3，R3为H或烷基羟基，R4为H或OH（当n不为0且R5为H时），R5为H、烷基、羟基烷基、氨基烷基、烷氧基烷基、羧基或烷氧羰基，R6为羟基烷基、羧基、烷氧羰基或—( )q—NR7R8，其中q为1、2或3，且R7和R8各自独立地为H或烷基，或者R7和R8与它们所带的N原子形成一个环； - 当V为一条键时，U为CH或N，R0为H或烷氧基，R1为H或卤素，R2为H、烷基羰基或— —R3，R3为H或烷基羟基，R4为H或OH（当n不为0且R5为H时），R5为H、烷基、羟基烷基、氨基烷基、烷氧基烷基、羧基或烷氧羰基，R6为羟基烷基、羧基、烷氧羰基或—( )q—NR7R8，其中q为1、2或3，且R7和R8各自独立地为H或烷基，或者R7和R8与它们所带的N原子形成一个环；A为—( )p—、— CH(OH)—或—CO CH(OH)—，G为取代苯基或G1或G2，其中Q为O或S，X为CH或N，Y1、Y2和Y3各自可以为CH或N；n当A为— CH(OH)—或—CO CH(OH)—时为0，当A为—( )p—时，n为0、1或2，p为1、2、3或4，但n和p的和必须为2、3或4；以及这些化合物的盐。
• Oxazolidinone antibiotics
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd

  公开号：US08217029B2

  公开（公告）日：2012-07-10

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein U, V, W, X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, B, D, E, G, m, and n are as defined in the description, to pharmaceutically acceptable salts of such compounds for use in the manufacture of a medicament for the prevention or treatment of a bacterial infection. Certain compounds of formula (I) are new and are also part of this invention.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中U、V、W、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、B、D、E、G、m和n在说明书中定义，以及这些化合物的药学上可接受的盐，用于制造用于预防或治疗细菌感染的药物。式（I）的某些化合物是新的，也是本发明的一部分。
• Oxazolidinyl antibiotics
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US08507478B2

  公开（公告）日：2013-08-13

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein R1 is alkoxy or halogen; U and V each independently are CH or N; is a bond or is absent; W is CH or N or, when is absent, W is CH2 or NH, with the proviso that U, V and W are not all N; A is a bond or CH2; R2 is H or, provided A is CH2, may also be OH; m and n each independently are 0 or 1; D is CH2 or a bond; G represents a phenyl group substituted once or twice in the meta and/or para position(s) by substituents selected from alkyl, (C1-C3)alkoxy and halogen, or G is a group G1 or G2 wherein Z1, Z2 and Z3 may each represent CH or N; X is N or CH and Q is O or S; it being understood that if m and n each are 0, then A is CH2; and salts of such compounds.

  本发明涉及式I的抗菌化合物，其中R1是烷氧基或卤素; U和V各自独立地是CH或N; 是键或不存在; W是CH或N或，当不存在时，W是CH2或NH，但U、V和W不全是N; A是键或 ; R2是H或，如果A是 ，则也可以是OH; m和n各自独立地是0或1; D是 或键; G代表苯基，该苯基在间位和/或对位上被一次或两次取代，取代基选择自烷基，(C1-C3)烷氧基和卤素，或G是G1或G2基团，其中Z1，Z2和Z3可以各自代表CH或N; X是N或CH，Q是O或S; 如果m和n各自为0，则理解A是 ;以及这种化合物的盐。
• Tricyclic oxazolidinone antibiotic compounds
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US08618092B2

  公开（公告）日：2013-12-31

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein is a bond or is absent, V is CH, CR6 or N; R0 is H or, if is a bond, may also be alkoxy; R1 is notably H or halogen; U is CH or N when is a bond, or, if is absent, U is CH2, NH or NR9; R2 is H, alkylcarbonyl or —CH2—R3; R3 is H, alkyl or hydroxyalkyl; R4 is H or, if n is not 0 and R5 is H, may also be OH; R5 is H, alkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, alkoxyalkyl, carboxy or alkoxycarbonyl; R6 is hydroxyalkyl, carboxy, alkoxycarbonyl or —(CH2)q—NR7R8, q being 1, 2 or 3 and each of R7 and R8 independently being H or alkyl or R7 and R8 forming with the N atom bearing them a ring; R9 is alkyl or hydroxyalkyl; A is —(CH2)p—, —CH2CH2CH(OH)— or —COCH2CH(OH)—; G is substituted phenyl or G1 or G2 wherein Q is O or S and X is CH or N; and Y1, Y2 and Y3 may each be CH or N; and n is 0 when A is —CH2CH2CH(OH)— or —COCH2CH(OH)—, and n is 0, 1 or 2 when A is —(CH2)p—, p being 1, 2, 3 or 4, with the proviso that the sum of n and p is then 2, 3 or 4; and to salts of such compounds.

  本发明涉及公式I的抗菌化合物，其中 为键或不存在，V为CH，CR6或N; R0为H或，如果 为键，则也可以是烷氧基; R1特别是H或卤素; 当 为键时，U为CH或N，或者如果 不存在，则U为CH2，NH或NR9; R2为H，烷基羰基或— —R3; R3为H，烷基或羟基烷基; R4为H，或者如果n不为0且R5为H，则也可以是OH; R5为H，烷基，羟基烷基，氨基烷基，烷氧基烷基，羧基或烷氧羰基; R6为羟基烷基，羧基，烷氧羰基或—( )q—NR7R8，其中q为1、2或3，每个R7和R8独立地为H或烷基，或者R7和R8与它们所带的N原子形成环; R9为烷基或羟基烷基; A为—( )p—、— CH(OH)—或—CO CH(OH)—; G为取代苯基或G1或G2，其中Q为O或S，X为CH或N; Y1、Y2和Y3可以各自为CH或N; 当A为— CH(OH)—或—CO CH(OH)—时，n为0，当A为—( )p—，p为1、2、3或4时，n为0、1或2，但总和n和p为2、3或4;以及这些化合物的盐。