15-keto-PGG₂ | 70711-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15-keto-PGG₂
• 英文别名: 15-Ketoprostaglandin G2；(Z)-7-[(1S,4R,5R,6R)-6-[(E)-3-oxooct-1-enyl]-2,3-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl]hept-5-enoic acid
• CAS: 70711-59-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: YRIVQVSRRMGLNH-FXTQVQBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-keto-PGG₂ 在 三苯基膦 作用下， 生成 15-酮前列腺素 F2Alpha
  参考文献：
  名称：

  内生过氧化物途径在软珊瑚金合欢中前列腺素生物合成中的作用

  摘要：

  白海软珊瑚金盏花的丙酮粉末制剂将外源花生四烯酸转化为前列腺素-过氧化物，通过化学和光谱研究鉴定为PGG 2。后者是关键的中间体，显然，通过非酶转化，可以形成所有光学活性的珊瑚前列腺素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88299-1
• 作为产物：
  描述：

  prostaglandin G2 在 lead(IV) acetate 作用下， 生成 15-keto-PGG₂
  参考文献：
  名称：

  内生过氧化物途径在软珊瑚金合欢中前列腺素生物合成中的作用

  摘要：

  白海软珊瑚金盏花的丙酮粉末制剂将外源花生四烯酸转化为前列腺素-过氧化物，通过化学和光谱研究鉴定为PGG 2。后者是关键的中间体，显然，通过非酶转化，可以形成所有光学活性的珊瑚前列腺素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88299-1

文献信息

• Endoperoxide pathway in prostaglandin biosynthesis in the soft coral Gersemia fruticosa
  作者：Külliki Varvas、Reet Koljak、Ivar Järving、Tõnis Pehk、Nigulas Samel

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88299-1

  日期：1994.10

  An acetone powder preparation of the White Sea soft coral Gersemia fruticosa converts exogenous arachidonic acid to a prostaglandin-endoperoxide, identified as PGG2 by chemical and spectral studies. The latter serves as a key intermediate from which, evidently by nonenzymic transformations, all optically active coral prostaglandins are formed.

  白海软珊瑚金盏花的丙酮粉末制剂将外源花生四烯酸转化为前列腺素-过氧化物，通过化学和光谱研究鉴定为PGG 2。后者是关键的中间体，显然，通过非酶转化，可以形成所有光学活性的珊瑚前列腺素。