benzyl (tert-butoxycarbonyl)-L-leucyl-D-alaninate | 374116-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (tert-butoxycarbonyl)-L-leucyl-D-alaninate
• 英文别名: Boc-L-Leu-D-Ala-OBzl
• CAS: 374116-14-0
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₅
• 分子量: 392.495
• InChiKey: DRBRDZPFASMOBS-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (tert-butoxycarbonyl)-L-leucyl-D-alaninate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (R)-N-((S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl)-2-((S)-4-isobutyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Design criteria for minimalist mimics of protein–protein interface segments

  摘要：

  我们通过对九种代表性模拟设计进行广泛的计算和数据挖掘研究，提出了几个极简肽类模拟物的关键设计标准。

  DOI：

  10.1039/c8ob02901f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-benzyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)propionate 在 甲烷磺酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl (tert-butoxycarbonyl)-L-leucyl-D-alaninate
  参考文献：
  名称：

  Application of an Automated Synthesis Suite to Parallel Solution-Phase Peptide Synthesis.

  摘要：

  使用一套自主研发的自动化合成系统，制备了72个四肽衍生物库，这些是用于合成具有药物吸引力的五肽的起始材料，采用了一种汇聚策略。首先，利用自动化合成工作站大规模（100-1000克）合成了18种二肽，然后使用自动化系统在中等规模（5-10克）合成了72种四肽。每个二肽或四肽均在单个操作周期中使用改良的甲磺酸方法制备，随后在小型规模（100毫克-1克）下利用机器人工作站并行合成了56种五肽的子库。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1147