methyl 5-phenyloxazole-2-propionate | 27047-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-phenyloxazole-2-propionate
• 英文别名: Methyl 3-(5-phenyl-1,3-oxazol-2-yl)propanoate
• CAS: 27047-97-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: JOWIJBKDWQVGKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-(2-Phenylethynyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到methyl 5-phenyloxazole-2-propionate
  参考文献：
  名称：

  Ag和Au催化的醇加到Ynimides上：β-区域选择性羰基化和恶唑的生产

  摘要：

  证明了酰亚胺与醇的金属催化反应，得到β-酮酰亚胺和恶唑。乙酰胺的三键通常被无机酸或金属盐激活，从而由于固有的电子偏压而导致亲核试剂在α-C原子上的区域选择性加成。相反，酰亚胺的两个相邻的羰基降低了三键的电子密度，亲核试剂攻击了羰基C原子。

  DOI：

  10.1021/ol400338x

文献信息

• An Improved Bouveault−Blanc Ester Reduction with Stabilized Alkali Metals
  作者：Brian S. Bodnar、Paul F. Vogt

  DOI：10.1021/jo802778z

  日期：2009.3.20

  ester reduction have been developed using sodium in silica gel (Na-SG), a free-flowing powder that can be easily handled in the open atmosphere. Primary alcohols were prepared in excellent yield from a variety of aliphatic esters under mild reaction conditions. The chemistry presented here is far safer than the classic Bouveault−Blanc reduction and is competitive with more modern hydride reduction methods

  使用硅胶钠（Na-SG）已经开发出了显着改善的Bouveault-Blanc减少酯的条件，Na-SG是一种自由流动的粉末，可以在露天环境中轻松处理。在温和的反应条件下，由多种脂族酯以优异的收率制备伯醇。此处介绍的化学方法比经典的Bouveault-Blanc还原方法安全得多，并且与更现代的氢化物还原方法相比具有竞争力。
• Ag- and Au-Catalyzed Addition of Alcohols to Ynimides: β-Regioselective Carbonylation and Production of Oxazoles
  作者：Takuya Sueda、Arisa Kawada、Yumi Urashi、Naoki Teno

  DOI：10.1021/ol400338x

  日期：2013.4.5

  Metal-catalyzed reactions of ynimides with alcohols to afford β-ketoimides and oxazoles are demonstrated. The triple bond of ynamides is generally activated by mineral acids or metal salts to lead to the regioselective addition of nucleophiles at the α-C-atom, because of the inherent electronic bias. In contrast, the two neighboring carbonyl groups of ynimides decrease the electron density of the triple

  证明了酰亚胺与醇的金属催化反应，得到β-酮酰亚胺和恶唑。乙酰胺的三键通常被无机酸或金属盐激活，从而由于固有的电子偏压而导致亲核试剂在α-C原子上的区域选择性加成。相反，酰亚胺的两个相邻的羰基降低了三键的电子密度，亲核试剂攻击了羰基C原子。