| 911408-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 911408-05-4
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 404.386
• InChiKey: COVGZYBZHZESIX-DFQHDRSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.15h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of grassystatin A, a probe for cathepsin E function

  摘要：

  The linear depsipeptide grassystatin A, a valuable probe for the study of cathepsin E function, has been synthesized by a [4+6] strategy. It exhibited specific inhibitory activity against cathepsin E with an IC50 value of 0.8 nM. Our studies indicated that inhibition of cathepsin E did not have an impact on ovalbumin antigen processing and peptide presentation, unique from studies of other aspartic protease inhibitors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.077
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-N-methyl-D-phenylalanine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of grassystatin A, a probe for cathepsin E function

  摘要：

  The linear depsipeptide grassystatin A, a valuable probe for the study of cathepsin E function, has been synthesized by a [4+6] strategy. It exhibited specific inhibitory activity against cathepsin E with an IC50 value of 0.8 nM. Our studies indicated that inhibition of cathepsin E did not have an impact on ovalbumin antigen processing and peptide presentation, unique from studies of other aspartic protease inhibitors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.077

文献信息

• Isolation and Total Synthesis of Mabuniamide, a Lipopeptide from an <i>Okeania</i> sp. Marine Cyanobacterium
  作者：Kaori Ozaki、Arihiro Iwasaki、Dai Sezawa、Haruka Fujimura、Tomoyoshi Nozaki、Yumiko Saito-Nakano、Kiyotake Suenaga、Toshiaki Teruya

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00749

  日期：2019.10.25

  structure of 1 was determined by spectroscopic analyses, and its absolute configuration was determined using Marfey's analysis of the acid hydrolysate of 1. The absolute configuration of 1 was confirmed by total synthesis. Mabuniamide (1) stimulated glucose uptake in cultured rat L6 myotubes. In addition, mabuniamide (1) and its stereoisomer (2) exhibited moderate antimalarial activity.

  Okeania sp。的生物测定指导分馏。在冲绳岛收集到的海洋蓝细菌导致了脂肽单抗酰胺的分离（1）。1的总结构通过光谱分析确定，并且其绝对构型通过Marfey对1的酸水解产物的分析来确定。1的绝对构型通过总合成确认。Mabuniamide（1）刺激培养的大鼠L6肌管中的葡萄糖摄取。此外，马布尼酰胺（1）及其立体异构体（2）表现出中等的抗疟活性。
• Isolation, Structure Determination, and Total Synthesis of Hoshinoamide C, an Antiparasitic Lipopeptide from the Marine Cyanobacterium <i>Caldora penicillata</i>
  作者：Arihiro Iwasaki、Keisuke Ohtomo、Naoaki Kurisawa、Ikuma Shiota、Yulia Rahmawati、Ghulam Jeelani、Tomoyoshi Nozaki、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c01209

  日期：2021.1.22

  we synthesized two possible diastereomers of hoshinoamide C and determined its absolute configuration based on a comparison of their spectroscopic data with those of the natural compound. Hoshinoamide C (1) did not exhibit any cytotoxicity against HeLa or HL60 cells at 10 μM, but inhibited the growth of the parasites responsible for malaria (IC50 0.96 μM) and African sleeping sickness (IC50 2.9 μM)

  Hoshinoamide C ( 1 ) 是一种抗寄生虫脂肽，是从海洋蓝藻Caldora penicillata 中分离出来的。其平面结构通过光谱分析（主要是 2D NMR）阐明，α-氨基酸部分的绝对构型通过降解反应和手性相 HPLC 分析确定。为了阐明不寻常氨基酸部分的绝对构型，我们合成了星野酰胺 C 的两种可能的非对映异构体，并根据光谱数据与天然化合物的光谱数据的比较确定了其绝对构型。Hoshinoamide C ( 1 ) 在 10 μM 时对 HeLa 或 HL60 细胞没有表现出任何细胞毒性，但抑制了导致疟疾的寄生虫的生长 (IC 500.96 μM) 和非洲昏睡病 (IC 50 2.9 μM)。