8-chloro-7-iodo-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine | 1416551-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 8-chloro-7-iodo-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1416551-60-4
• 化学式: C₈H₆ClIN₂
• 分子量: 292.507
• InChiKey: TXKFAMRPXPSKBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-7-iodo-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-(4-fluorophenyl)-2-methyl-8-(pyridin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  7,8-二卤代咪唑并[1,2-a]吡啶的区域控制微波辅助双功能化：一种单锅双偶联方法。

  摘要：

  7-氯-8-碘-和 8-氯-7-碘咪唑并[1,2-a] 吡啶 1a-e 在 2 位不同取代的反应性，对 Suzuki-Miyaura、Sonogashira 和 Buchwald-Hartwig 交叉-偶联反应以及氰化被评估。提出了各种方法来在两个位置引入芳基、杂芳基、炔、胺或氰基，这取决于位置 2 中存在的取代基的性质。在这两个系列中，碘原子的取代完全是区域选择性的，困难在于在第二步中取代氯原子。到目前为止，通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联只能引入杂（芳基）基团。我们克服了并行评估两种区域异构体的问题。还研究了双耦合方法，允许一锅 Suzuki/Suzuki，

  DOI：

  10.3390/molecules170910683
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 8-chloro-7-iodo-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  7,8-二卤代咪唑并[1,2-a]吡啶的区域控制微波辅助双功能化：一种单锅双偶联方法。

  摘要：

  7-氯-8-碘-和 8-氯-7-碘咪唑并[1,2-a] 吡啶 1a-e 在 2 位不同取代的反应性，对 Suzuki-Miyaura、Sonogashira 和 Buchwald-Hartwig 交叉-偶联反应以及氰化被评估。提出了各种方法来在两个位置引入芳基、杂芳基、炔、胺或氰基，这取决于位置 2 中存在的取代基的性质。在这两个系列中，碘原子的取代完全是区域选择性的，困难在于在第二步中取代氯原子。到目前为止，通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联只能引入杂（芳基）基团。我们克服了并行评估两种区域异构体的问题。还研究了双耦合方法，允许一锅 Suzuki/Suzuki，

  DOI：

  10.3390/molecules170910683

文献信息

• [EN] (S)-1-(5-((PYRIDIN-3-YL)THIO)PYRAZIN-2-YL)-4'H,6'H-SPIRO[PIPERIDINE-4,5'-PYRROLO [1,2-B]PYRAZOL]-4'-AMINE DERIVATIVES AND SIMILAR COMPOUNDS AS SHP2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF E.G. CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (S)-1-(5-((PYRIDIN-3-YL)THIO)PYRAZIN-2-YL)-4'H,6'H-SPIRO[PIPÉRIDINE-4,5'-PYRROLO [1,2-B]PYRAZOL]-4'-AMINE ET COMPOSÉS SIMILAIRES SERVANT D'INHIBITEURS DE SHP2 POUR LE TRAITEMENT, PAR EXEMPLE, DU CANCER
  申请人：C N C C S S C A R L COLLEZIONE NAZ DEI COMPOSTI CHIMICI E CENTRO SCREENING

  公开号：WO2022207924A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  The present invention relates to compounds of formula (I). The compounds of the formula (I) are e.g. (S)-1-(5-((pyridin-3-yl)thio) pyrazin-2-yl)-4lH,6'H-spiro[piperidine-4,5'-pyrrolo[l,2-b]pyrazol]-4l- amine derivatives and similar compounds. The present invention also relates to the compounds of formula (I) for use as Src homology phosphotyrosine phosphatase 2 (SHP2) inhibitors in methods of treatment of e.g. cancer, cardiovascular diseases, immunological disorders, autoimmune disorders, fibrosis, ocular disorders, systemic lupus erythematosus, diabetes, neutropenia, and combinations thereof. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing said compounds and to their methods of synthesis.

  本发明涉及式(I)的化合物。公式(I)的化合物例如为(S)-1-(5-((吡啶-3-基)硫)吡嗪-2-基)-4lH，6'H-螺[哌啶-4,5'-吡咯[l,2-b]吡唑]-4l-氨基衍生物和类似化合物。本发明还涉及用于Src同源磷酸酪氨酸磷酸酶2（SHP2）抑制剂的化合物(I)在治疗癌症，心血管疾病，免疫性疾病，自身免疫性疾病，纤维化，眼部疾病，全身性红斑狼疮，糖尿病，中性粒细胞减少症等方面的治疗方法。本发明还涉及含有该化合物的制药组合物以及它们的合成方法。