(-)-pentafluorophenyl(Z,S,S)-2-(6-oxo-1,3,4,6,11,11a-hexahydro-2H-pyrido[1,2-b]isoquinolin-11-yliden)acetate | 496802-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (-)-pentafluorophenyl(Z,S,S)-2-(6-oxo-1,3,4,6,11,11a-hexahydro-2H-pyrido[1,2-b]isoquinolin-11-yliden)acetate
• 英文别名: pentafluorophenyl [(S)-2-(6-oxo-1,3,4,11a-tetrahydro-2H,6H-pyrido[1,2-b]isoquinolin-(11Z)-ylidene)]acetate
• CAS: 496802-87-0
• 化学式: C₂₁H₁₄F₅NO₃
• 分子量: 423.339
• InChiKey: KWUXXOUJMNCJOS-SUIFULHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-pentafluorophenyl(Z,S,S)-2-(6-oxo-1,3,4,6,11,11a-hexahydro-2H-pyrido[1,2-b]isoquinolin-11-yliden)acetate 、 (S)-2-{(R)-2-[(S)-2-((R)-2-Amino-2-phenyl-acetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-2-phenyl-acetylamino}-3-phenyl-propionic acid methyl ester; compound with trifluoro-acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到[(S)-2-(6-oxo-1,3,4,11a-tetrahydro-2H,6H-pyrido[1,2-b]isoquinolin-(11Z)-ylidene)]acetyl-D-Phg-L-Phe-D-Phg-L-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  新型肽-杂环杂化物：钙蛋白酶抑制作用的合成和初步研究†

  摘要：

  已经合成了具有连接至双环和三环杂环的肽链的新肽化合物（肽-杂环杂化物）。杂环成分是具有α，β-不饱和羰基官能团的部分还原的异喹啉和吡啶并[1,2- b ]异喹啉的衍生物。在与短的N-未保护的肽的偶联反应中，杂环化合物已被用作酰化剂。基于我们对潜在钙蛋白酶抑制剂的兴趣，我们使用了具有两个对映异构系列疏水性氨基酸的短肽（2-4个氨基酸）。我们报告了对钙蛋白酶抑制的初步研究，其中一些化合物的IC 50值在纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200209)344:8<855::aid-adsc855>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl [(S)-2-(6-oxo-1,3,4,11a-tetrahydro-2H,6H-pyrido[1,2-b]isoquinolin-(11Z)-ylidene)]acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (-)-pentafluorophenyl(Z,S,S)-2-(6-oxo-1,3,4,6,11,11a-hexahydro-2H-pyrido[1,2-b]isoquinolin-11-yliden)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型肽-杂环杂化物：钙蛋白酶抑制作用的合成和初步研究†

  摘要：

  已经合成了具有连接至双环和三环杂环的肽链的新肽化合物（肽-杂环杂化物）。杂环成分是具有α，β-不饱和羰基官能团的部分还原的异喹啉和吡啶并[1,2- b ]异喹啉的衍生物。在与短的N-未保护的肽的偶联反应中，杂环化合物已被用作酰化剂。基于我们对潜在钙蛋白酶抑制剂的兴趣，我们使用了具有两个对映异构系列疏水性氨基酸的短肽（2-4个氨基酸）。我们报告了对钙蛋白酶抑制的初步研究，其中一些化合物的IC 50值在纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200209)344:8<855::aid-adsc855>3.0.co;2-1

文献信息

• Influence of quadrupolar interactions on the crystal packing of organic compounds: the pentafluorophenyl ester of a tricyclic α,β-unsaturated-γ-amino acid
  作者：Enrique Mann、José Mahı́a、Miguel A. Maestro、Bernardo Herradón

  DOI：10.1016/s0022-2860(02)00351-4

  日期：2002.10

  The single crystal X-ray diffraction structure of (-)-pentafluorophenyl(Z,S,S)-2-(6-oxo-1,3,4,6,11,11a-hexahydro-2H-pyrido[1,2-b]isoquinolin-11-yliden)acetate (1) is reported. We have found that the crystal packing of the alpha,beta-unsaturated-gamma-amino acid derivative I is mainly determined by the interaction between the two aromatic rings, namely the benzenic type and the pentafluorinated ring. The crystal packing of 1 shows a herringbone (zig-zag) structure, that is quite typical of aromatic compound with intermolecular arene-arene interactions. The benzenic and the fluorinated phenyl rings in 1 are in a matched face-to-face arrangement. The origin of this interaction can be ascribed to a favourably quadrupolar interaction between both types of aromatic ring. The results reported in the present paper indicate that the pentafluorophenyl ester functionality can be a useful building block in crystal engineering. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.