6-O-butanoyl-3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 881993-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-butanoyl-3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 881993-92-6
• 化学式: C₂₇H₃₄O₇
• 分子量: 470.563
• InChiKey: VOZQCOVRNNMOBF-XDXGNBCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-butanoyl-3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到[(2R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-羟基-2,2-二甲基-3a,5,6,6a-四氢呋喃并[4,5-d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基]-2-羟基乙基] 丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  一些1,2-O-异亚丙基-D-六呋喃糖酯的制备及生物学评价。

  摘要：

  报道了一些带有1,2-O-异亚丙基-d-六呋喃糖功能并且属于3-O-酰基-d-阿糖和6-O-酰基-d-葡萄糖系列的新型糖基酯的合成和生物学评估。 。当比较关于细胞生长抑制的结果时，似乎6-O-酰基-d-葡萄糖衍生物比3-O-酰基-d-阿糖化合物具有更高的活性。在6-O-酰基-d-葡萄糖和3-O-酰基-d-阿洛糖衍生物中，丁酸酯显示出最高的抑制作用。尽管新戊酸酯诱导红细胞分化的程度与先前报道的分子所显示的程度相似，但抑制细胞生长与红细胞分化的高诱导水平无关。中 化学 Lett.1999，9，3153-3158]。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.12.007
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 18-冠醚-6 、 溶剂黄146 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-O-butanoyl-3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  一些1,2-O-异亚丙基-D-六呋喃糖酯的制备及生物学评价。

  摘要：

  报道了一些带有1,2-O-异亚丙基-d-六呋喃糖功能并且属于3-O-酰基-d-阿糖和6-O-酰基-d-葡萄糖系列的新型糖基酯的合成和生物学评估。 。当比较关于细胞生长抑制的结果时，似乎6-O-酰基-d-葡萄糖衍生物比3-O-酰基-d-阿糖化合物具有更高的活性。在6-O-酰基-d-葡萄糖和3-O-酰基-d-阿洛糖衍生物中，丁酸酯显示出最高的抑制作用。尽管新戊酸酯诱导红细胞分化的程度与先前报道的分子所显示的程度相似，但抑制细胞生长与红细胞分化的高诱导水平无关。中 化学 Lett.1999，9，3153-3158]。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.12.007