ethyl (2S)-2-(1-hydroxycyclopropyl)-1-pyrrolidinecarboxylate | 866495-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl (2S)-2-(1-hydroxycyclopropyl)-1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-(1-hydroxycyclopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 866495-04-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: DIJKSHIMJLEWEM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-(1-hydroxycyclopropyl)-1-pyrrolidinecarboxylate 在 氢氧化钾 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 magnesium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (7aS)-1-methylenehexahydro-1H-pyrrolizine picrate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (7aS)-1-Methylenehexahydro-1H-pyrrolizine and (−)-Heliotridane from N-Diphenylmethyl-(S)-proline Ethyl Ester

  摘要：

  生物碱(7aS)-1-亚甲基六氢-1H-吡咯啉是通过N-二苯甲基-(S)-脯氨酸乙酯与氯化镍存在下的乙基溴化镁进行环丙烷化反应合成的，随后在氮原子上替换保护基团，以及对(S)-1-(1-乙氧基羧基吡咯烷-2-基)环丙基磺酸酯进行阳离子环丙基烯丙基异构化反应，得到相应的烯丙基溴化物。采用四氢硼钠在氯化镍的存在下选择性还原(7aS)-1-亚甲基六氢-1H-吡咯啉，最终高收率地获得了(−)-海灯草烷[(1S,7aS]-1-甲基六氢-1H-吡咯啉]。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0123-0
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2S)-1-diphenylmethylpyrrolidin-2-yl]cyclopropanol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 ethyl (2S)-2-(1-hydroxycyclopropyl)-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (7aS)-1-Methylenehexahydro-1H-pyrrolizine and (−)-Heliotridane from N-Diphenylmethyl-(S)-proline Ethyl Ester

  摘要：

  生物碱(7aS)-1-亚甲基六氢-1H-吡咯啉是通过N-二苯甲基-(S)-脯氨酸乙酯与氯化镍存在下的乙基溴化镁进行环丙烷化反应合成的，随后在氮原子上替换保护基团，以及对(S)-1-(1-乙氧基羧基吡咯烷-2-基)环丙基磺酸酯进行阳离子环丙基烯丙基异构化反应，得到相应的烯丙基溴化物。采用四氢硼钠在氯化镍的存在下选择性还原(7aS)-1-亚甲基六氢-1H-吡咯啉，最终高收率地获得了(−)-海灯草烷[(1S,7aS]-1-甲基六氢-1H-吡咯啉]。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0123-0