4'-p-hydroquinonyl-2,2':6',2''-terpyridine | 173215-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-p-hydroquinonyl-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4'-(2,5-dihydroxyphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine；2-(2,6-Dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)benzene-1,4-diol
• CAS: 173215-49-1
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 341.369
• InChiKey: YWZBMCNQZGYKHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-p-hydroquinonyl-2,2':6',2''-terpyridine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到2-(2,6-Dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Storrier, Gregory D.; Colbran, Stephen B.; Craig, Donald C., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1998, # 8, p. 1351 - 1363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 乙酰胺 、 乙酸铵 、 氢溴酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 4'-p-hydroquinonyl-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Storrier, Gregory D.; Colbran, Stephen B.; Craig, Donald C., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1998, # 8, p. 1351 - 1363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reversible Luminescence Switching in a Ruthenium(II) Bis(2,2‘:6‘,2‘ ‘-terpyridine)-Benzoquinone Dyad
  作者：Andrew C. Benniston、Glen M. Chapman、Anthony Harriman、Sarah A. Rostron

  DOI：10.1021/ic050059c

  日期：2005.5.1

  electron-transfer process whereby the MLCT triplet donates an electron to the quinone. This reaction reduces the triplet lifetime to 190 +/- 12 ps and essentially extinguishes emission. The rate of electron transfer depends on temperature in line with classical Marcus theory, allowing calculation of the electronic coupling matrix element and the reorganization energy as being 22 cm(-1) and 0.84 eV, respectively. The

  已经合成了包含氢醌官能化的2,2'：6'，2''-吡啶吡啶配体的电子活性发光开关，该配体与钌（II）配位（4'-苯基乙炔基-2,2'：6'，2' '-叔吡啶）片段。该组件具有足够的刚性，以使氢醌-发色团的距离固定。通过特征性的金属-配体电荷转移（MLCT）吸收带激发复合物，产生激发的三重态，其中被促进的电子位于带有炔基的三联吡啶配体上。丁腈溶液在室温下的三重态寿命为46 +/- 3 ns，但在较低温度下显着增加。对苯二酚被氧化为相应的苯醌的过程通过电子转移过程进行，从而MLCT三重态将电子提供给醌。该反应将三重态的寿命缩短至190 +/- 12 ps，并基本消除了发射。电子传输速率取决于温度，符合经典Marcus理论，因此可以计算电子耦合矩阵元素和重组能量分别为22 cm（-1）和0.84 eV。可以使用发光光谱电化学监测开关行为。开/关级别由温度设置，并随着温度降低而增加。电子传输速率取
• Homoleptic Fe(II) complexes of new 2,2′:6′,2″-terpyridine ligands with 4′-p-hydroquinonyl or 4′-p-quinolyl pendants
  作者：Gregory D. Storrier、Stephen B. Colbran、D.Brynn Hibbert

  DOI：10.1016/0020-1693(95)04770-0

  日期：1995.11

  Preparations of three new ligands, 4′-p-dimethoxyphenyl-2,2′:6′,2″-terpyridine (L1), 4′-p-hydroquinonyl-2,2′:6′,2″-terpyridine (L2) and 4′-p-quinonyl-2,2′:6′,2″-terpyridine (L3), and their homoleptic iron (II) complexes, [Fe(L)2]2+ (L = L1-L3), are described. The iron complexes are highly coloured due to metal-to-ligand charge-transfer (MLCT) transitions, the energies of which do not vary significantly

  制备三个新的配体4'-对-二甲氧基苯基-2,2'：6'，2''-吡啶（L 1），4'-对-氢醌基-2,2'：6'，2''-吡啶（ L 2）和4'-对苯二甲酰基-2,2'：6'，2''-吡啶（L 3）及其均铁（II）络合物[Fe（L）2 ] 2+（L = L 1 -大号3），进行了说明。由于金属到配体的电荷转移（MLCT）跃迁，铁络合物呈高度着色，其能量变化不大。因此，切换4'-基团对MLCT带的能量影响很小。配合物的电化学已经通过循环伏安法和本体电解实验进行了表征。每个复合物都显示了针对Fe（tpy-）2 2+（tpy- = 2,2'：6'，2'' -叔吡啶基）核心和两个4'基团的氧化还原过程的组合。在质子条件下，以下氧化还原反应是化学可逆的：[Fe（L 2）2 ] 2 + ⇄[Fe（L 3）2 ] 2+ + 4H ++ 4 ε - ]。