7-hydroxy-5-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester | 861818-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-hydroxy-5-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-7-hydroxy-5-methylhept-2-enoate
• CAS: 861818-37-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: VWIOOHZBTUDSDE-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-5-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-methyl-7-oxo-hept-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于无痕俘获基团的基于烯丙醇转位的杂环合成

  摘要：

  烯丙醇在Re 2 O 7的存在下进行转座反应，从而可以通过用一种亲电亲和剂捕获一种异构体来控制平衡。当捕获基团是醛或酮时，可能会发生其他电离，从而导致形成环氧碳鎓离子。通过将双分子亲核加成至中间物来终止该过程，为合成各种含氧杂环化合物提供了一种通用的方法。了解序列中各步骤的相对速率会导致设计反应，从而创建多个具有良好至极佳控制水平的立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201402010
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊二酸酐 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-hydroxy-5-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The effect of pre-existing stereocenters in the intramolecular asymmetric Stetter reaction

  摘要：

  A series of disubstituted cyclopentanones have been synthesized by the intramolecular Stetter reaction. Racemic substrates containing one chiral center were used, allowing us the opportunity to observe a parallel kinetic resolution in the synthesis of 2,3- and 2,4disubstituted cyclopentanones. The Stetter reaction of 2,5-disubstituted cyclopentanones proved to be substrate controlled, resulting in the selective formation of the cis-diasteroiners with low ee. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.121

文献信息

• Heterocycle Synthesis Based on Allylic Alcohol Transposition Using Traceless Trapping Groups
  作者：Youwei Xie、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.201402010

  日期：2014.5.5

  Allylic alcohols undergo transposition reactions in the presence of Re2O7 whereby the equilibrium can be dictated by trapping one isomer with a pendent electrophile. Additional ionization can occur when the trapping group is an aldehyde or ketone, thus leading to cyclic oxocarbenium ion formation. Terminating the process through bimolecular nucleophilic addition into the intermediate provides a versatile

  烯丙醇在Re 2 O 7的存在下进行转座反应，从而可以通过用一种亲电亲和剂捕获一种异构体来控制平衡。当捕获基团是醛或酮时，可能会发生其他电离，从而导致形成环氧碳鎓离子。通过将双分子亲核加成至中间物来终止该过程，为合成各种含氧杂环化合物提供了一种通用的方法。了解序列中各步骤的相对速率会导致设计反应，从而创建多个具有良好至极佳控制水平的立体中心。
• The effect of pre-existing stereocenters in the intramolecular asymmetric Stetter reaction
  作者：Nathan T. Reynolds、Tomislav Rovis

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.121

  日期：2005.6

  A series of disubstituted cyclopentanones have been synthesized by the intramolecular Stetter reaction. Racemic substrates containing one chiral center were used, allowing us the opportunity to observe a parallel kinetic resolution in the synthesis of 2,3- and 2,4disubstituted cyclopentanones. The Stetter reaction of 2,5-disubstituted cyclopentanones proved to be substrate controlled, resulting in the selective formation of the cis-diasteroiners with low ee. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.