methyl pedimidate | 85279-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl pedimidate
• 英文别名: methyl benzoylpedimidate；[(2R,4R,6S)-2-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-6-(C-methoxycarbonimidoyl)-3,3-dimethyloxan-4-yl] benzoate
• CAS: 85279-96-5
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₆
• 分子量: 393.48
• InChiKey: YFBOYIIWFUGJAB-WNRNVDISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl pedimidate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-10-epi-pederine
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（+）-小er碱的全合成

  摘要：

  已经开发了一种温和的一锅法，从羧酸和酰亚胺亚胺开始合成无环N-（1-甲氧基烷基）酰胺，并将其应用于第一种全合成（+）-小ped碱（1），这是一种有效的昆虫毒素。此外，通过将N-（1-甲氧基烷基）酰胺基的酸催化双烷氧基交换反应作为关键步骤，也可以实现1的立体控制全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86075-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,6R)-4-Benzoyloxy-6-((S)-2,3-dimethoxy-propyl)-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 在 氯化铵 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl pedimidate
  参考文献：
  名称：

  pederin的全合成，一种强大的昆虫毒素：有效合成右半部分（+）-苯甲酰pedamide

  摘要：

  分16步完成了简单有效的合成（+）-苯甲酰pedamide（pederin的右半部分）的操作，从（S）-苹果酸的总收率达到35％。关键步骤包括SmI 2介导的分子内Reformatsky反应，立体选择性烯丙基化，Sharpless不对称二羟基化和酰胺化。pederin的总合成是通过左右两半的偶联完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00635-x

文献信息

• Total synthesis of (+)-pederine. A simple synthetic method for N-(1-methoxyalkyl)amides
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Mitsutoshi Yanagiya、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88691-8

  日期：1982.1

  A mild one-pot method for the synthesis of acyclic N-(1-methoxyalkyl)amides starting from carboxylic acids and methyl imidates had been developed and applied to the total synthesis of the insect poison pederine .

  已经开发了一种温和的一锅法，从羧酸和亚甲基丙烯酸酯开始合成无环N-（1-甲氧基烷基）酰胺，并将其应用于昆虫毒物小ped碱的全合成。
• The total synthesis of (±)-pederin
  作者：Timothy Willson、Philip Kocieński、Andrew Faller、Simon Campbell

  DOI：10.1039/c39870000106

  日期：——

  The conjugate addition of phenylselenomethyl-lithium to the α,β-unsaturated lactone (4) was a key step in a short synthesis of (±)-benzoylselenopederic acid (2); union of (2) and (±)-benzoylpedamide (3) by a modification of known procedures gave (±)-pederin (1).

  共轭加成phenylselenomethyl锂的对α，β不饱和内酯（4）是（±）-benzoylselenopederic酸的短合成（一个关键步骤2）; 通过改进已知方法将（2）和（±）-苯甲酰pedamide（3）结合，得到（±）-pederin（1）。
• Studies related to the synthesis of pederin. part 2. synthesis of pederol dibenzoate and benzoylpedamide
  作者：Timothy M. Willson、Philip Kocienski、Krzysztof Jarowicki、Kim Isaac、Peter M. Hitchcock、Andrew Faller、Simon F. Campbell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81981-5

  日期：1990.1

  (3) of the insect toxin pederin (1) are described. An intramolecular directed aldol condensation was used to construct the tetrahydropyran ring in (+)-pederol dibenzoate (2). Better stereocontrol in the synthesis of (±)-benzoylpedamide (3) was achieved in which the stereochemistry at C-11 was introduced by a conjugate addition of TMSCN to the dihydropyranone (31). The synthesis of (±)-pederin from (±)-(3)

  描述了昆虫毒素pederin（1）的B环片段（+）-戊二苯二酸酯（2）和（±）-苯甲酰pedamide（3）的合成。分子内定向的羟醛缩合用于在（+）-戊二酚二苯甲酸酯（2）中构建四氢吡喃环。在（±）-苯甲酰基pedamide（3）的合成中实现了更好的立体控制，其中通过将TMSCN共轭添加到二氢吡喃酮中来引入C-11处的立体化学（31）。由（±）-（3）和环A合成（±）-pederin 。描述了（±）-苯甲酰基硒代戊二酸的片段（38）。
• Total synthesis of (+)-pederin. 2. Stereocontrolled synthesis of (+)-benzoylselenopederic acid and total synthesis of (+)-pederin
  作者：Tadashi Nakata、Shigeto Nagao、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99028-2

  日期：——

  (+)-Benzoylselenopederic acid (1), a left half of (+)-pederin (3), was synthesized stereoselectively based on the Zn(BH4)2 reduction and total synthesis of (+)-pederin (3) was accomplished from 1 and the previously synthesized 2.

  基于Zn（BH 4）2还原立体选择性地合成（+）-pederin（3）的左半部分（+）-苯甲酰硒基过磷酸（1），并完成（+）-pederin（3）的全合成从1和先前合成的2。
• Stereocontrolled total synthesis of (+)-pederine
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Nobuya Tomiyoshi、Mitsutoshi Yanagiya、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86075-0

  日期：1988.1

  one-pot method for the synthesis of acyclic N-(1-methoxyalkyl)amides starting from carboxylic acid and methyl imidates has been developed and applied to the first total synthesis of (+)-pederine (1), a potent insect poison. Furthermore, the stereocontrolled total synthesis of 1 was also achieved by employing acid catalyzed double alkoxy-exchange reaction of N-(1 -methoxylakyl)amide group as key step.

  已经开发了一种温和的一锅法，从羧酸和酰亚胺亚胺开始合成无环N-（1-甲氧基烷基）酰胺，并将其应用于第一种全合成（+）-小ped碱（1），这是一种有效的昆虫毒素。此外，通过将N-（1-甲氧基烷基）酰胺基的酸催化双烷氧基交换反应作为关键步骤，也可以实现1的立体控制全合成。