methyl 10-cyano-9-propyl-6,7-dihydropyrido[1,2-a]indole-8-carboxylate | 1610883-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 10-cyano-9-propyl-6,7-dihydropyrido[1,2-a]indole-8-carboxylate
• CAS: 1610883-07-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: MXOXKUNBPAZZFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-己炔甲酯 、 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以11 mg的产率得到methyl 10-cyano-9-propyl-6,7-dihydropyrido[1,2-a]indole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Barton酯进行分子间加成和乙烯基自由基取代到吲哚上的串联反应

  摘要：

  一锅式无引发剂的Barton酯分解反应，将自由基串联添加到丙炔酸烷基酯或苯乙炔上，并用芳香族取代所得的乙烯基，可以方便地获得新的9-取代的6,7-二氢吡啶并[1,2- a ]吲哚。丙基自由基环化在形成扩展的7,8-二氢-6 H-氮杂环庚烷[1,2- a ]吲哚体系时竞争。当使用未取代的吲哚-1-链烷酸前体时，将2-硫代吡啶基S-自由基结合到芳族加合物中。取代产物的X射线晶体学分析可以确定将自由基加成到反应性较低的内部炔烃上的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo5008543