叔-丁基[(S)-1-氨基-3-(4-碘苯基)-1-氧代丙烷-2-基]氨基甲酸酯 | 868694-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 叔-丁基[(S)-1-氨基-3-(4-碘苯基)-1-氧代丙烷-2-基]氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-Butyl (2S)-[1-amino-3-(4-iodophenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• 英文别名: tert-Butyl (S)-[1-amino-3-(4-iodophenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate；tert-butyl N-[(1S)-1-carbamoyl-2-(4-iodophenyl)ethyl]carbamate；(S)-tert-butyl (1-amino-3-(4-iodophenyl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-amino-3-(4-iodophenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 868694-44-4
• 化学式: C₁₄H₁₉IN₂O₃
• 分子量: 390.221
• InChiKey: FGLIDWYLHHPLPF-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  510.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔-丁基[(S)-1-氨基-3-(4-碘苯基)-1-氧代丙烷-2-基]氨基甲酸酯 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-{[(2S)-1-amino-3-(4-iodophenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl}-1,4-oxazepane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新型肽基腈类化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种新型肽基腈类化合物及其应用，具体公开了式(I)的化合物和/或其药学上可接受的盐、包含该化合物和/或其药学上可接受的盐的药物组合物、制备该化合物的方法，以及该化合物用于治疗由组织蛋白酶C及其下游丝氨酸蛋白酶导致的疾病的用途。

  公开号：

  CN116462672A
• 作为产物：
  描述：

  Boc-4-碘-L-苯丙氨酸 在 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到叔-丁基[(S)-1-氨基-3-(4-碘苯基)-1-氧代丙烷-2-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过应用构象限制策略开发无主动脉结合倾向的有效和选择性组织蛋白酶 C 抑制剂

  摘要：

  组织蛋白酶 C 在激活与慢性炎症和自身免疫疾病中的组织破坏相关的几种降解酶中起关键作用。因此，组织蛋白酶 C 抑制剂可能成为治疗慢性阻塞性肺病 (COPD) 或急性呼吸窘迫综合征 (ARDS) 等疾病的有效疗法。在我们致力于开发一系列新型组织蛋白酶 C 抑制剂的过程中，我们开始围绕 AZD5248 ( 1 ) 工作，这是一种基于 α-氨基酸的支架，具有潜在的主动脉结合倾向。通过将构象限制策略应用于1. 特别是，这项工作导致开发了一种有效的、选择性的组织蛋白酶 C 抑制剂3p，没有主动脉约束力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128202

文献信息

• Structure-Based Design and Discovery of Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitors Incorporating Novel Isothiazolidinone Heterocyclic Phosphotyrosine Mimetics
  作者：Andrew P. Combs、Eddy W. Yue、Michael Bower、Paul J. Ala、Brian Wayland、Brent Douty、Amy Takvorian、Padmaja Polam、Zelda Wasserman、Wenyu Zhu、Matthew L. Crawley、James Pruitt、Richard Sparks、Brian Glass、Dilip Modi、Erin McLaughlin、Lori Bostrom、Mei Li、Laurine Galya、Karl Blom、Milton Hillman、Lucie Gonneville、Brian G. Reid、Min Wei、Mary Becker-Pasha、Ronald Klabe、Reid Huber、Yanlong Li、Gregory Hollis、Timothy C. Burn、Richard Wynn、Phillip Liu、Brian Metcalf

  DOI：10.1021/jm0504555

  日期：2005.10.1

  Structure-based design led to the discovery of novel (S)-isothiazolidinone ((S)-IZD) heterocyclic phosphotyrosine (pTyr) mimetics that when incorporated into dipeptides are exceptionally potent, competitive, and reversible inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B). The crystal structure of PTP1B in complex with our most potent inhibitor 12 revealed that the (S)-IZD heterocycle interacts

  基于结构的设计导致发现了新型（S）-异噻唑烷酮（（S）-IZD）杂环磷酸酪氨酸（PTyr）模拟物，该模拟物掺入二肽时是蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的异常有效，竞争性和可逆抑制剂。与我们最有效的抑制剂12配合使用的PTP1B的晶体结构表明，（S）-IZD杂环可与硅酸盐结合环精确地相互作用，正如计算机设计的那样。我们的数据提供了有力的证据，表明（S）-IZD是迄今为止报道的最有效的PTyr模拟物。
• [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTÉINE-PROTÉASES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PARASITAIRES
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2009067797A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Several parasites responsible for mammalian diseases are dependent on cysteine protease for various life-cycle functions. Inhibition or decreasing function of these proteases can be useful in the treatment and/or prevention of these parasitic diseases including; toxoplasmosis, malaria, African trypanosomiasis, Chagas disease, leishmaniasis, schistosomiasis, amebiasis, giardiasis, clonorchiasis, opisthorchiasis, paragonimiasis, fasciolopsiasis, lymphatic filariasis, onchocerciasis, dracunculiasis, ascariasis, trichuriasis, strongyloidiasis, trichostrongyliasis, trichomoniasis or cestodiasis. Compounds of formula I of the invention are capable of treating and/or preventing the above-identified diseases:

  一些导致哺乳动物疾病的寄生虫依赖半胱氨酸蛋白酶进行各种生命周期功能。抑制或减少这些蛋白酶的功能可以在治疗和/或预防包括弓形虫病、疟疾、非洲锥虫病、克氏病、利什曼病、血吸虫病、阿米巴病、贾第虫病、华支睾吸虫病、华支睾吸虫病、肺吸虫病、淋巴丝虫病、显微丝虫病、蛔虫病、鞭虫病、强力虫病、毛圆线虫病、滴虫病或绦虫病等寄生虫病方面发挥作用。本发明的I类化合物能够治疗和/或预防上述疾病。
• SUBSTITUTED N- [1-CYANO-2- (PHENYL) ETHYL] -2-AZABICYCLO [2.2.1] HEPTANE-3-CARBOXAMIDE INHIBITORS OF CATHEPSIN C
  申请人：GRUNDL Marc

  公开号：US20130172327A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Disclosed are N-1-cyano-2-(phenyl)ethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxamides of formula I and their use as inhibitors of Cathepsin C, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of respiratory diseases.

  公开了式I的N-1-氰基-2-(苯基)乙基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酰胺，以及它们作为Cathepsin C抑制剂的用途，含有它们的药物组合物，以及将它们用作治疗和/或预防呼吸道疾病的药剂的方法。
• Certain (2S)-N-[(1S)-1-cyano-2-phenylethyl]-1,4-oxazepane-2-carboxamides as dipeptidyl peptidase 1 inhibitors
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：US09522894B2

  公开（公告）日：2016-12-20

  The present disclosure relates to certain (2S)—N-[(1S)-1-cyano-2-phenylethyl]-1,4-oxazepane-2-carboxamide compounds (including pharmaceutically acceptable salts thereof), that inhibit dipeptidyl peptidase 1 (DPP1) activity, to their utility in treating and/or preventing clinical conditions including respiratory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), to their use in therapy, to pharmaceutical compositions containing them and to processes for preparing such compounds.

  本公开涉及特定（2S）-N-[(1S)-1-氰基-2-苯乙基]-1,4-噁唑烷-2-甲酰胺化合物（包括其药用盐），其抑制二肽基肽酶1（DPP1）活性，以及它们在治疗和/或预防包括哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）在内的临床疾病中的用途，它们在治疗中的应用，含有它们的药物组合物以及制备这类化合物的方法。
• CERTAIN (2S)-N-[(1S)-1-CYANO-2-PHENYLETHYL]-1,4-OXAZEPANE-2-CARBOXAMIDES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE 1 INHIBITORS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：US20150210655A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present disclosure relates to certain (2S)-N-[(1S)-1-cyano-2-phenylethyl]-1,4-oxazepane-2-carboxamide compounds (including pharmaceutically acceptable salts thereof), that inhibit dipeptidyl peptidase 1 (DPP1) activity, to their utility in treating and/or preventing clinical conditions including respiratory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), to their use in therapy, to pharmaceutical compositions containing them and to processes for preparing such compounds.

  本公开涉及某些（2S）-N-[(1S)-1-氰基-2-苯乙基]-1,4-噁唑烷-2-羧酰胺化合物（包括其药用盐），其抑制二肽基肽酶1（DPP1）活性，用于治疗和/或预防包括哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）在内的临床疾病，以及它们在治疗中的用途，含有它们的药物组合物以及制备这类化合物的方法。