5-Brom-2-hydroxy-2'-hydroxychalkon | 15826-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 5-Brom-2-hydroxy-2'-hydroxychalkon
• CAS: 15826-69-4
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₃
• 分子量: 319.155
• InChiKey: UCXOFLMSTDHNJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Brom-2-hydroxy-2'-hydroxychalkon 在 nanosilica-supported 1-methyl-3-(4-sulfobutyl)imidazolium hydrogensulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  纳米二氧化硅负载的双酸性离子液体，可在无溶剂条件下用作合成黄烷酮的非均相且可重复使用的催化剂

  摘要：

  以1-甲基-3-（4-磺丁基）咪唑硫酸氢盐为基础，合成了纳米二氧化硅负载的双酸性离子液体，并用作高效，绿色，无腐蚀，无毒，多相且可重复使用的催化剂。一些新的和已知的取代的黄烷酮的合成。合成是通过2'-羟基苯乙酮与不同的醛缩合并随后在催化剂的存在下将所得2'-羟基查耳酮环化来完成的。这种新方法的特点是产品收率高，反应时间短和无溶剂条件。

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1728-z
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 5-溴水杨醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-Brom-2-hydroxy-2'-hydroxychalkon
  参考文献：
  名称：

  纳米二氧化硅负载的双酸性离子液体，可在无溶剂条件下用作合成黄烷酮的非均相且可重复使用的催化剂

  摘要：

  以1-甲基-3-（4-磺丁基）咪唑硫酸氢盐为基础，合成了纳米二氧化硅负载的双酸性离子液体，并用作高效，绿色，无腐蚀，无毒，多相且可重复使用的催化剂。一些新的和已知的取代的黄烷酮的合成。合成是通过2'-羟基苯乙酮与不同的醛缩合并随后在催化剂的存在下将所得2'-羟基查耳酮环化来完成的。这种新方法的特点是产品收率高，反应时间短和无溶剂条件。

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1728-z

文献信息

• A case study of the iodine‐mediated cyclization of <scp> C ₂ </scp> ′‐ <scp>OH</scp> ‐ and <scp> C ₂ ‐OH </scp> ‐chalcones toward the synthesis of flavones: Reinvestigation of the mechanisms
  作者：Hsin Yen Tsai、Yu‐Tzu Huang、Cing‐Ling Kuo、Chia‐Jou Kuo、Anren Hu、Jih‐Jung Chen、Tzenge‐Lien Shih

  DOI：10.1002/jccs.202000482

  日期：2021.7

  Synthesis of flavones from chalcones via the iodine-mediated cyclization required at least one hydroxy group at their C2′-positions. On the contrary, the ring oxidative cyclization from C2-OH-chalcones under the same condition was unusual and reported only once. We evaluated the aforementioned method and found different results. The mechanisms in detail were discussed.

  通过碘介导的环化从查耳酮合成黄酮需要在其 C 2 '-位至少有一个羟基。相反，C 2 -OH-查耳酮在相同条件下的环氧化环化是不寻常的，仅报道过一次。我们评估了上述方法并发现了不同的结果。详细讨论了这些机制。
• Schraufstaetter; Deutsch, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 489,494
  作者：Schraufstaetter、Deutsch

  DOI：——

  日期：——