2-[(三甲基硅烷基)甲基]苄基乙酸酯 | 100642-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(三甲基硅烷基)甲基]苄基乙酸酯
• 中文别名: 乙酸2-三甲基硅烷基甲基-苯甲基酯；4-甲基-2-(3-三氟甲基苯基)吡啶
• 英文名称: benzyl>acetate
• 英文别名: (2-[(trimethylsilyl)methyl]phenyl)methyl acetate；o-[(trimethylsilyl)methyl]benzyl acetate；{o-[α-(trimethylsilyl)methyl]benzyl}acetate；Acetic acid 2-trimethylsilanylmethylbenzyl ester；[2-(trimethylsilylmethyl)phenyl]methyl acetate
• CAS: 100642-59-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: NTLBKIOUMLDCBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(三甲基硅烷基)甲基]苄基乙酸酯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 丙烯腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 以99%的产率得到2-甲基乙酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  2-[(Trimethylsilyl)methyl]benzyl Methanesulfonates: Useful Precursors for the Generation of o-Quinodimethanes

  摘要：

  2-[(Trimethylsilyl)methyl]benzyl methanesulfonates react with potassium fluoride in the presence of a catalytic amount of 18-crown-6 at room temperature to give o-quinodimethanes, which are trapped with electron-deficient olefins to afford [4+2] cycloadducts in good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341238
• 作为产物：
  描述：

  碘甲基三甲基硅烷 、 2-iodobenzyl acetate 在 1,1,3,3-四甲基脲 、 锌 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 反应 36.0h， 以73%的产率得到2-[(三甲基硅烷基)甲基]苄基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Benzylsilanes from Arylzinc Compounds and (Iodomethyl)trimethylsilane by Means of a Novel Rh Catalysis

  摘要：

  [GRAPHICS]The catalytic activity of a Rh complex in cross-coupling between ArZnI and TMSCH2I was examined in which the Rh complex, generated in situ from [RhCl(1,5-cyclooctadiene)](2) and 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene, exhibited excellent catalytic activity for the production of various functionalized benzylsilanes in good yields. From P-31 NMR studies of various solutions containing several of the reaction components, confirmation of the rapid and quantitative transfer of aryl groups from ArZnI to the Rh complex to form arylrhodium species was ascertained. A catalytic cycle, commencing with the transmetalation, was thus proposed for the reaction.

  DOI：

  10.1021/jo0520994

文献信息

• Potassium Fluoride-induced 1,4-Elimination of<i>o</i>-[(Trimethylsilyl)methyl]benzyl Acetates: A Versatile Generation of<i>o</i>-Quinodimethanes
  作者：Ryoichi Kuwano、Takenori Shige

  DOI：10.1246/cl.2005.728

  日期：2005.5

  o-Quinodimethane interemediate was generated from o-[(trimethylsilyl)methyl]benzyl acetate with potassium fluoride. The o-quinodimethane in hand reacted with electron-deficient olefins, affording [4+2] cycloadducts, tetrahydronaphthalenes.

  o-奎诺二甲烯中间体是通过氟化钾从o-[(三甲基硅基)甲基]苄酸乙酯生成的。得到的o-奎诺二甲烯与电子缺乏的烯烃反应，生成[4+2]环加成物，即四氢萘类化合物。
• Askari, Syed; Lee, Susan; Perkins, Robert R., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 3526 - 3529
  作者：Askari, Syed、Lee, Susan、Perkins, Robert R.、Scheffer, John R.

  DOI：——

  日期：——
• ASKARI S.; LEE S.; PERKINS R. R.; SCHEFFER J. R., CAN. J. CHEM., 63,(1985) N 12, 3526-3529
  作者：ASKARI S.、 LEE S.、 PERKINS R. R.、 SCHEFFER J. R.

  DOI：——

  日期：——