2-fluoroethyl (4-oxo-4-(phenethylamino)butyl)carbamate | 1552271-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoroethyl (4-oxo-4-(phenethylamino)butyl)carbamate
• 英文别名: 2-fluoroethyl N-[4-oxo-4-(2-phenylethylamino)butyl]carbamate
• CAS: 1552271-53-0
• 化学式: C₁₅H₂₁FN₂O₃
• 分子量: 296.342
• InChiKey: AHHVDDFQICGGPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-oxo-4-(phenethylamino)butyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-fluoroethyl (4-oxo-4-(phenethylamino)butyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Enzyme Assays and Molecular Docking Studies of Fluorina ted Bioisosteres of Santacruzamate A as Potential HDAC Tracers

  摘要：

  背景：组蛋白去乙酰化酶（HDACs）作为基因表达的重要表观遗传调控因子出现。 方法：为了鉴定潜在的正电子发射断层扫描（PET）示踪剂用于成像HDACs，我们评估了一些被报道为高效选择性HDAC2抑制剂的化合物在体外和细胞内的活性。我们观察到对于某些化合物，其报道的活动值与我们实验得到的值之间存在显著差异。为了理解其中一些抑制剂活性的结构基础，我们还进行了分子对接研究，以了解它们与HDAC2的相互作用模式和结合方式。 结果与结论：我们观察到低亲和性化合物4、6和7在比较中没有表现出与高亲和性化合物相同数量的关键π-π相互作用和氢键，这可能是其在体外实验中显示抑制作用较差的可能原因。这些初步的实验和计算结果将有助于谨慎解读这些关键化合物的HDAC亲和值。

  DOI：

  10.2174/1570180813666161101152943

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of santacruzamate A analogues for anti-proliferative and immunomodulatory activity
  作者：Samantha M. Gromek、James A. deMayo、Andrew T. Maxwell、Ashley M. West、Christopher M. Pavlik、Ziyan Zhao、Jin Li、Andrew J. Wiemer、Adam Zweifach、Marcy J. Balunas

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.040

  日期：2016.11

  deacetylase (HDAC) activity. To optimize the enzymatic and cellular activity, 40 SCA analogues were synthesized in a systematic exploration of the zinc-binding group (ZBG), cap terminus, and linker region. Two cap group analogues inhibited proliferation of MCF-7 breast cancer cells, with analogous increased degranulation of cytotoxic T cells (CTLs), while one cap group analogue reduced CTL degranulation

  Santacruzamate A (SCA) 是从巴拿马海洋蓝细菌中分离出来的天然产物，此前有报道称其具有有效且选择性的组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 活性。为了优化酶活性和细胞活性，通过对锌结合基团 (ZBG)、帽末端和接头区域的系统探索，合成了 40 种 SCA 类似物。两种帽组类似物抑制 MCF-7 乳腺癌细胞的增殖，类似地增加细胞毒性 T 细胞 (CTL) 的脱颗粒，而一种帽组类似物减少 CTL 脱颗粒，表明免疫反应受到抑制。对这些类似物的额外测试导致对先前报道的 SCA 作用机制的重新评估。这些类似物和由此产生的结构-活性关系将引起未来细胞增殖和免疫调节研究的兴趣。