hexahydro-1,3,5-tris-(3-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine | 1068468-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: hexahydro-1,3,5-tris-(3-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 1,3,5-Tris(3-methoxyphenyl)-1,3,5-triazinane
• CAS: 1068468-43-8
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₃
• 分子量: 405.497
• InChiKey: ZJTDJCVWZVYLCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexahydro-1,3,5-tris-(3-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到N-甲基-3-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种高效的芳香伯胺的单甲基化合成方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，尤其涉及一种高效的芳香伯胺的单甲基化的合成方法，包括如下步骤：以芳香伯胺为原料，与甲醛或多聚甲醛反应得到相应的六氢‑1,3,5‑三芳基‑1,3,5‑三嗪化合物；再与Pd/C催化剂的作用下催化加氢得到芳香伯胺的单甲基化产物。该发明最大的特点是操作简单，条件温和，原料便宜易得，能够得到高收率，高选择性的芳香伯胺的单甲基化产物。后处理简单，提高了生产效率，可以很容易实现工业大规模生产，并且不会造成设备腐蚀和环境污染。

  公开号：

  CN109678806B
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 间氨基苯甲醚 以 甲苯 为溶剂， 生成 hexahydro-1,3,5-tris-(3-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free inverse-electron-demand aza-Diels–Alder reaction of 4,4-dicyano-2-methylenebut-3-enoates and 1,3,5-triazinanes: access to polysubstituted tetrahydropyridines

  摘要：

  在无催化剂和无添加剂的条件下，开发了 4,4-二氰基-2-亚甲基丁-3-烯酸盐与 1,3,5-三嗪类化合物之间的反电子需求偶氮-Diels-Alder 反应。

  DOI：

  10.1039/d3ob00511a

文献信息

• Novel oxidative nitrogen to carbon rearrangement found in the conversion of anilines to benzaldoximes by treating with HCHO/H2O2
  作者：Naval Kapuriya、Kalpana Kapuriya、Narsinh M. Dodia、Yi-Wen Lin、Rajesh Kakadiya、Chao-Ting Wu、Ching-Huang Chen、Yogesh Naliapara、Tsann-Long Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.033

  日期：2008.4

  Novel rearrangement was found by reacting anilines with HCHO/H2O2 resulting in the synthesis of various benzaldoximes. The mechanism of the rearrangement is proposed and suggested that the rearrangement might proceed via unstable N-phenyloxazirane intermediate followed by the transfer of aryl moiety from nitrogen to carbon atom leading to the formation of benzaldoxime.

  通过使苯胺与HCHO / H 2 O 2反应，发现了新颖的重排反应，从而合成了各种苯甲醛肟。提出了重排的机理，并提出重排可能通过不稳定的N-苯基恶嗪烷中间体进行，然后芳基部分从氮转移到碳原子，从而导致苯甲醛肟的形成。
• Gold-Catalyzed Tandem Dual Heterocyclization of Enynones with 1,3,5-Triazines: Bicyclic Furan Synthesis and Mechanistic Insights
  作者：Yang Zheng、Yongjian Chi、Ming Bao、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02947

  日期：2017.2.17

  A general and unprecedented gold-catalyzed tandem dual heterocyclization reaction of enynones with 1,3,5-triazines has been developed, which provides bicyclic fused furans in high to excellent yields under mild reaction conditions. In addition, mechanistic studies indicate that the reaction goes through a stepwise [3+2+2]-cycloaddition of furanyl gold intermediate, which is generated from gold-catalyzed

  已经开发了烯酮与1,3,5-三嗪的通用且史无前例的金催化串联双杂环反应，该反应在温和的反应条件下可提供高产率至优异产率的双环稠合呋喃。此外，机理研究表明，该反应通过呋喃基金中间体的分步[3 + 2 + 2]-环加成反应生成，该中间体是由金催化的烯酮的环化反应生成的，分子中有两个分别由1,3衍生的福尔二胺分子。 ，5-三嗪，而不是正式的[4 + 3]-环加成。
• Shifting Access from Pyrimidine‐Spirofused to Fused Benzoheterocycles by Modifying the Activated Group Position
  作者：Dezhi Yang、Yan Wang、Chun Zhang、Yun Luo、Xuecheng Zhu、Si Zhao、Wenting Fu、Bin Cheng、Hongbin Zhai、Taimin Wang

  DOI：10.1002/adsc.202301386

  日期：2024.3.8

  The synthesis of pyrimidine‐spirofused indolines from 1,3,5‐triazinanes with 2‐sulfonyliminoindolines has been achieved under catalyst‐ and additive‐free conditions, in which five atoms of 1,3,5‐triazinanes were introduced to the spiro‐annulation products via a (5+1) pathway. Subsequently, this strategy was extended to 3‐aminoindoles and 3‐aminobenzothiophenes, but a different reaction pathway (3+3) was observed. In these cases, three‐atoms of 1,3,5‐triazinanes were incorporated into pyrimidine‐fused indoles/benzothiophenes. These two transformations demonstrate the potential and versatility of 1,3,5‐triazinanes to construct nitrogen‐heterocycles.

  摘要 在无催化剂和添加剂的条件下，实现了由 1,3,5-三嗪酮与 2-磺酰亚胺吲哚合成嘧啶螺烷基吲哚啉，其中 1,3,5-三嗪酮的五个原子通过 (5+1) 途径引入螺烷基化产物。随后，这一策略扩展到 3-氨基吲哚和 3-氨基苯并噻吩，但观察到了不同的反应途径（3+3）。在这些情况下，1,3,5-三嗪酮的三个原子被并入嘧啶融合的吲哚/苯并噻吩中。这两种转化证明了 1,3,5-三嗪酮在构建氮杂环方面的潜力和多功能性。