(2-((R)-2-amino-3-hydroxypropanamido)-2-methyl-3-phenylpropanoyl)-L-arginine | 1428768-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-((R)-2-amino-3-hydroxypropanamido)-2-methyl-3-phenylpropanoyl)-L-arginine
• CAS: 1428768-37-9
• 化学式: C₁₉H₃₀N₆O₅
• 分子量: 422.484
• InChiKey: TXRFUSRJYHFFIW-TYILLQQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.74
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  203.65
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-alpha-甲基-l-苯丙氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-D-丝氨酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以48%的产率得到(2-((R)-2-amino-3-hydroxypropanamido)-2-methyl-3-phenylpropanoyl)-L-arginine
  参考文献：
  名称：

  Tripeptides with non-code amino acids as potential serine proteases inhibitors

  摘要：

  Eight peptides of the general H-D-Ser-AA-Arg-OH formula, where AA = phenylglycine, phenylalanine, homophenylalanine, cyclohexylglycine, cyclohexylalanine, homocyclohexylalanine, alpha-methylphenylalanine and 1-aminocyclohexyl carboxylic acid were obtained and tested for their effect on the amidolytic activities of urokinase, thrombin, trypsin, plasmin, t-PA and kallikrein. We tested the hemolytic activity of the peptides against porcine erythrocytes and the antitumor activity against the human breast cancer cells, standard MCF-7 and estrogen-independent MDA-MB-231. The most active compounds were H-D-Ser-Chg-Arg-OH towards thrombin and H-D-Ser-Phg- Arg-OH towards plasmin with K-i value 5.02 mu M and 5.7 mu M, respectively.

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.651463