2-(Allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-2-(chloro-difluoro-methyl)-but-3-ynoic acid methyl ester | 335193-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(Allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-2-(chloro-difluoro-methyl)-but-3-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[chloro(difluoro)methyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]but-3-ynoate
• CAS: 335193-32-3
• 化学式: C₁₄H₁₈ClF₂NO₄
• 分子量: 337.751
• InChiKey: KGVSRMCAYOPSGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-2-(chloro-difluoro-methyl)-but-3-ynoic acid methyl ester 在 (η6-p-cymene)Ru(P(cyclohexyl)3)(CCC(phenyl)2)Cl triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 以56%的产率得到2-(Chloro-difluoro-methyl)-3-vinyl-2,5-dihydro-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-containing α-alkynyl amino esters and access to a new family of 3,4-dehydroproline analogues

  摘要：

  新型α-炔基和α-CF3氨基酯已从电亲核亚胺合成，并用于通过与前催化剂[RuCCCPh2(Cl)(PCy3)(arene)]O3SCF3的炔烯复分解反应生成3-烯基-3,4-脱氢脯氨酸衍生物。这些新的含氟共轭二烯是Diels–Alder反应的活性底物，并导致一种新的双环氨基酯类别的形成。

  DOI：

  10.1039/b007396m
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(Allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-2-(chloro-difluoro-methyl)-but-3-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-containing α-alkynyl amino esters and access to a new family of 3,4-dehydroproline analogues

  摘要：

  新型α-炔基和α-CF3氨基酯已从电亲核亚胺合成，并用于通过与前催化剂[RuCCCPh2(Cl)(PCy3)(arene)]O3SCF3的炔烯复分解反应生成3-烯基-3,4-脱氢脯氨酸衍生物。这些新的含氟共轭二烯是Diels–Alder反应的活性底物，并导致一种新的双环氨基酯类别的形成。

  DOI：

  10.1039/b007396m