3-(2,2-dimethyl-5-phenyl-pent-4-ynyl)-1-methyl-3H-imidazol-1-ium iodide | 1401463-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2,2-dimethyl-5-phenyl-pent-4-ynyl)-1-methyl-3H-imidazol-1-ium iodide
• CAS: 1401463-81-7
• 化学式: C₁₇H₂₁N₂*I
• 分子量: 380.272
• InChiKey: PPMHXLJPPSBPBX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-dimethyl-5-phenyl-pent-4-ynyl)-1-methyl-3H-imidazol-1-ium iodide 在 N-苯基马来酰亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到1-(2,2-dimethyl-5-phenyl-pent-4-ynyl)-3-methyl-1,3-dihydro-imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内环化和随后的炔烃系N杂环卡宾碳氢化合物的重排

  摘要：

  炔烃系咪唑和1,2,4-三唑基N-杂环卡宾前体已经制备，并进行了卡宾分子内反应的研究。观察到与分子内环化和随后的重排一致的产物。使用交叉实验的机理研究表明，产物的确来自分子内卡宾的添加。提议该反应通过类似于Boger环加成反应中形成的乙烯基二烷氧基卡宾的乙烯基二氨基卡宾中间体。观察到咪唑取代的二烯是串联环化和消除反应的主要产物，对于基于咪唑的N-杂环卡宾来说，这是观察到的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.038
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid 2,2-dimethyl-5-phenyl-pent-4-ynyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丁酮 为溶剂， 生成 3-(2,2-dimethyl-5-phenyl-pent-4-ynyl)-1-methyl-3H-imidazol-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  分子内环化和随后的炔烃系N杂环卡宾碳氢化合物的重排

  摘要：

  炔烃系咪唑和1,2,4-三唑基N-杂环卡宾前体已经制备，并进行了卡宾分子内反应的研究。观察到与分子内环化和随后的重排一致的产物。使用交叉实验的机理研究表明，产物的确来自分子内卡宾的添加。提议该反应通过类似于Boger环加成反应中形成的乙烯基二烷氧基卡宾的乙烯基二氨基卡宾中间体。观察到咪唑取代的二烯是串联环化和消除反应的主要产物，对于基于咪唑的N-杂环卡宾来说，这是观察到的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.038