2-( n-pentyl)-oxazolo[4,5:1,2][60]fullerene | 1453261-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-( n-pentyl)-oxazolo[4,5:1,2][60]fullerene
• CAS: 1453261-14-7
• 化学式: C₆₆H₁₁NO
• 分子量: 833.819
• InChiKey: AWABKCOPOIWDLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  4.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.22
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己酰胺 、 足球烯 在 iron perchlorate hexahydrate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以19%的产率得到2-( n-pentyl)-oxazolo[4,5:1,2][60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  Ferric perchlorate-mediated one-step reaction of [60]fullerene with primary amides for the synthesis of fullerooxazoles

  摘要：

  [60]富勒烯与酰胺在廉价且易获得的高氯酸铁的促进下，形成了一系列有趣的富勒氧唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5nj02503f

文献信息

• PhI(OAc)2/I2-mediated [3+2] reaction of [60]fullerene with amides for the preparation of fullerooxazoles
  作者：Hai-Tao Yang、Wen-Long Ren、Chun-Ping Dong、Yang Yang、Xiao-Qiang Sun、Chun-Bao Miao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.002

  日期：2013.12

  An efficient synthesis of fullerooxazoles was developed via PhI(OAc)2/I2-mediated [3+2] reaction of C60 with amides under photo-irradiation. The reaction was tolerant to various aryl and alkyl amides. The reaction mechanism was investigated in detail and a radical pathway was proposed for the formation of fullerooxazoles. Further transformation of compound 2l allowed the easy conjunction of fullerooxazole

  在光照射下，通过PhI（OAc）2 / I 2介导的C 60与酰胺的[3 + 2]反应，开发了全氟恶唑的有效合成方法。该反应耐受各种芳基和烷基酰胺。详细研究了反应机理，并提出了形成全氟恶唑的自由基途径。化合物21的进一步转化使得富勒唑基部分易于与其他分子骨架结合。
• CuI-Catalyzed Oxidative [3 + 2] Reaction of Fullerene with Amidines or Amides Using Air as the Oxidant: Preparation of Fulleroimidazole or Fullerooxazole Derivatives
  作者：Hai-Tao Yang、Xi-Chen Liang、Yan-Hong Wang、Yang Yang、Xiao-Qiang Sun、Chun-Bao Miao

  DOI：10.1021/ol401909z

  日期：2013.9.20

  CuI-catalyzed oxidative reaction of amidines with C60 using air as the oxidant has been exploited for the easy preparation of fulleroimidazole derivatives. Furthermore, this kind of CuI-catalyzed [3 + 2] reaction has also been successfully applied in the synthesis of fullerooxazole derivatives starting from amides for the first time. The substrate scope is broad, and the process is particularly cheap

  利用CuI以空气为氧化剂，催化C与C 60的氧化反应已被广泛用于制备全咪唑衍生物。此外，这种由CuI催化的[3 + 2]反应也已成功地首次用于从酰胺开始的全氟恶唑衍生物的合成中。基材范围广，并且该方法特别便宜且简单。