2-iodobenzene-1,3-dicarbonyl dichloride | 2902-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodobenzene-1,3-dicarbonyl dichloride
• 英文别名: 2-iodo-1,3-benzenedicarbonyl dichloride；2-iodobenzene-1,3-dicarbonyl chloride
• CAS: 2902-66-1
• 化学式: C₈H₃Cl₂IO₂
• 分子量: 328.921
• InChiKey: UIZQXRXURRIARN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodobenzene-1,3-dicarbonyl dichloride 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 磷酸 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 8,8,12,12-tetramethyl-8,12-dihydrobenzo[9,1]quinolizino[3,4,5,6,7-klmn]phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  JP2023/129343

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘异酞酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-iodobenzene-1,3-dicarbonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  手性尿素衍生的碘芳烃的设计与合成及其在萘酰胺对映选择性脱芳香化环化中的评估

  摘要：

  设计并合成了一种新的脲衍生手性碘芳烃家族，用于对映选择性碘（I / III）催化。他们的准备工作需要开发双向合成策略。这些新的手性碘代芳烃被评估为萘酰胺脱芳环化反应中的催化剂，在某些情况下具有低对映选择性的情况下可提供中等产率的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131634

文献信息

• Preparation, structure, and reactivity of bicyclic benziodazole: a new hypervalent iodine heterocycle
  作者：Akira Yoshimura、Michael T Shea、Cody L Makitalo、Melissa E Jarvi、Gregory T Rohde、Akio Saito、Mekhman S Yusubov、Viktor V Zhdankin

  DOI：10.3762/bjoc.14.87

  日期：——

  A new bicyclic organohypervalent iodine heterocycle derivative of benziodazole was prepared by oxidation of 2-iodo-N,N'-diisopropylisophthalamide with m-chloroperoxybenzoic acid under mild conditions. Single crystal X-ray crystallography of this compound revealed a five-membered bis-heterocyclic structure with two covalent bonds between the iodine atom and the nitrogen atoms. This novel benziodazole

  在温和的条件下，用间氯过氧苯甲酸氧化2-碘-N，N'-二异丙基间苯二甲酰胺，制备了一种新的苯并恶唑双环有机高价碘杂环衍生物。该化合物的单晶X射线晶体学显示其五元双杂环结构在碘原子和氮原子之间具有两个共价键。这种新型苯并咪唑是一种非常稳定的化合物，在普通有机溶剂中具有良好的溶解性。该化合物可用作羧酸与醇或胺的氧化辅助偶联的有效试剂，以中等收率得到相应的酯或酰胺。
• Enantioselective Cyclopropanation of Allylic Alcohols. The Effect of Zinc Iodide
  作者：Scott E. Denmark、Stephen P. O'Connor

  DOI：10.1021/jo9702397

  日期：1997.5.1

  catalytic, enantioselective cyclopropanation of allylic alcohols is examined with bis(iodomethyl)zinc as the reagent and bis-methanesulfonamide 7 as the catalyst. Significant rate enhancement was observed when 1 equiv of zinc iodide was present, but more importantly, the enantiomeric excess of the product cyclopropane increased from 80% to 89% for the substrate cinnamyl alcohol. Reaction studies and spectroscopic

  以双（碘甲基）锌为试剂，以双甲磺酰胺7为催化剂，研究了碘化锌对烯丙基醇催化，对映选择性环丙烷化的影响。当存在1当量的碘化锌时，观察到速率显着提高，但是更重要的是，底物肉桂醇的产物环丙烷的对映体过量从80％增加到89％。反应研究和光谱研究表明，这种显着影响是通过Schlenk平衡进行试剂修饰的结果，该平衡产生了更具反应性和选择性的碘化锌（碘甲基）。
• Esters of 2-Iodoxybenzoic Acid:  Hypervalent Iodine Oxidizing Reagents with a Pseudobenziodoxole Structure
  作者：Viktor V. Zhdankin、Alexey Y. Koposov、Dmitry N. Litvinov、Michael J. Ferguson、Robert McDonald、Thanh Luu、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/jo051010r

  日期：2005.8.1

  Esters of 2-iodoxybenzoic acid (IBX-esters) were prepared by the hypochlorite oxidation of the corresponding 2-iodobenzoate esters and isolated as chemically stable, microcrystalline products. These hypervalent iodine compounds are potentially valuable oxidizing reagents belonging to a new class of pentavalent iodine compounds with a pseudobenziodoxole structure. Methyl 2-iodoxybenzoate can be further

  通过相应的2-碘苯甲酸酯的次氯酸盐氧化来制备2-碘氧基苯甲酸的酯（IBX-酯），并分离为化学稳定的微晶产物。这些高价碘化合物是潜在的有价值的氧化剂，属于具有伪苯并恶唑结构的一类新的五价碘化合物。通过分别用乙酸酐或三氟乙酸酐处理，可以将2-碘氧基苯甲酸甲酯进一步转化为二乙酸酯或双（三氟乙酸酯）衍生物。2-[（二乙酰氧基）碘基]苯甲酸甲酯8a的单晶X射线衍射分析揭示了具有三个相对弱的分子内I··O相互作用的假苯并恶唑结构。通过用二甲基二环氧乙烷将各自的碘代芳烃氧化来制备2-碘氧基间苯二甲酸的二甲基酯和二异丙酯。2-碘氧基间苯二甲酸二异丙酯6b的单晶X射线衍射分析结果表明，分子内的I··O与两个羧基中只有一个的羰基氧相互作用，而溶液中的NMR谱表明两个酯基是等价的。在三氟乙酸或三氟化硼醚化物的存在下，IBX-酯，2-[（（二乙酰氧基）碘基）苯甲酸甲酯和2-碘氧基间苯二甲酸酯可以将醇氧化为相应的醛
• Synthesis, Structures, and Properties of Neutral and Radical Cationic S,C,C-Bridged Triphenylamines
  作者：Shin-ichiro Kato、Takanori Matsuoka、Shuichi Suzuki、Motoko S. Asano、Toshitada Yoshihara、Seiji Tobita、Taisuke Matsumoto、Chitoshi Kitamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04575

  日期：2020.1.17

  A structurally constrained S,C,C-bridged triphenylamine was synthesized, and the corresponding radical cation was obtained as a hexachloroantimonate by chemical oxidation. An X-ray crystallographic analysis revealed an almost planar structure for this radical cation, which thus represents the first example of a planar, para-unsubstituted triphenylamine radical cation analogue with a sulfur bridge.

  合成了结构受限的S，C，C桥联的三苯胺，并通过化学氧化获得了相应的自由基阳离子，为六氯锑酸酯。X射线晶体学分析显示该自由基阳离子几乎为平面结构，因此代表了具有硫桥的平面，对位未取代的三苯胺自由基阳离子类似物的第一个实例。通过UV-vis-NIR和ESR光谱以及DFT计算来检查自由基阳离子的电子性质。
• Halogenated isophthalamides and dipicolineamides: the role of the halogen substituents in the anion binding properties
  作者：Giacomo Picci、Carla Bazzicalupi、Simon J. Coles、Paola Gratteri、Francesco Isaia、Vito Lippolis、Riccardo Montis、Sergio Murgia、Alessio Nocentini、James B. Orton、Claudia Caltagirone

  DOI：10.1039/d0dt01492c

  日期：——

  novel family of amide-based receptors is herein described. Specifically, the role of the halogen substituents at the aryl moieties in the anion binding properties of a series of halogenated isophthalamides and dipicolineamides (L1–L6) was investigated both in solution and in the solid state in order to evaluate the incidence of all possible different and combined weak host–guest interactions. Only L5 and

  本文描述了新的基于酰胺的受体家族。具体而言，研究了溶液和固体状态下一系列卤代间苯二甲酰胺和二甲酰胺（L1-L6）的阴离子结合特性中芳基部分的卤素取代基的作用，以评估所有可能的不同形式的发生率。以及弱弱的主客互动。只有带有五氟苯基环作为取代基的L5和L6对研究的一组阴离子具有一定的亲和力。特别是在L5的情况下，通过1 H和19假设了一种有趣的行为，即与苯甲酸酯和磷酸二氢盐形成不对称加合物F-NMR光谱在溶液中进行研究并通过理论计算得到证实。对受体晶体结构的研究表明，由受体分子中卤素取代基确定的位阻会影响阴离子与间苯二甲酰胺或二异丙胺酰胺NH部分的可及性，从而调节对阴离子客人的亲和力。