(4aR,5aS,11aR,12R,12aS)-12-Methoxy-2,2-dimethyl-4,4a,5a,6,11,11a,12,12a-octahydro-1,3,5-trioxa-naphthacene-6-carbonitrile | 72727-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (4aR,5aS,11aR,12R,12aS)-12-Methoxy-2,2-dimethyl-4,4a,5a,6,11,11a,12,12a-octahydro-1,3,5-trioxa-naphthacene-6-carbonitrile
• 英文别名: (4aR*,5aR*,11aR*,12aR*)-4,4a,5a,6.11.11a,12,12a-octahydro-6β-cyano-12(R)-methoxynaphtho<2,3-b>pyrano<3,2-d>-2,2-dimethyl-1,3-dioxin；(4aR*,5aR*,11aR*,12aR*)-4,4a,5a,6.11.11a,12,12a-octahydro-6α-cyano-12(R)-methoxynaphtho<2,3-b>pyrano<3,2-d>-2,2-dimethyl-1,3-dioxin；(4aR*,5aS*,11aR*,12aR*)-4,4a,5a,6.11.11a,12,12a-octahydro-6ξ-cyano-12(R)-methoxynaphtho<2,3-b>pyrano<3,2-d>-2,2-dimethyl-1,3-dioxin；(4aR*,5aS*,11aR*,12aR*)-4,4a,5a,6.11.11a,12,12a-octahydro-6ξ-cyano-12(R)-methoxynaphtho[2,3-b]pyrano[3,2-d]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin
• CAS: 72727-03-8；72777-13-0；72777-15-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: XFQROIYAXHETQH-BGJUWWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  60.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5aS,11aR,12R,12aS)-12-Methoxy-2,2-dimethyl-4,4a,5a,6,11,11a,12,12a-octahydro-1,3,5-trioxa-naphthacene-6-carbonitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-cyano-3,4-dihydro-3(R*)-(1-methoxy-3,4-O-isopropylidene-2-hydroxybutyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Aureolic acid antibiotics: synthesis of a model aglycon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a022
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-异亚丙基-D-葡萄糖醛 在 sodium hydride 作用下， 反应 242.5h， 生成 (4aR,5aS,11aR,12R,12aS)-12-Methoxy-2,2-dimethyl-4,4a,5a,6,11,11a,12,12a-octahydro-1,3,5-trioxa-naphthacene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Aureolic acid antibiotics: synthesis of a model aglycon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a022