2-methoxy-6-methylbenzoyl cyanide | 71687-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-6-methylbenzoyl cyanide
• CAS: 71687-95-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: CNAFRZUGEVYTEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-methylbenzoyl cyanide 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-carboxy-2,6-dimethoxyphenyl 2'-carboxy-6'-methoxyphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards the benzophenone precursor for balanol

  摘要：

  Synthesis of 4-carboxy-2,6-dimethoxyphenyl 2'-carboxy-6'-methoxyphenyl ketone, an important precursor for balanol's benzophenone portion, has been achieved via a short and efficient route in three steps using ortho-lithiation as the key step. In another approach aromatization of 2-(2'-methoxy-6'-methylbenzoyl)-5-methyl-1,3-cyclohexanedione afforded benzophenone precursor 2,6-dimethoxy-4-methylphenyl 2'-methoxy-6'-methylphenyl ketone along with the formation of substituted xanthone. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.029
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-6-甲基苯甲醛 在 重铬酸吡啶 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-methoxy-6-methylbenzoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  酰基氰作为羰基异二烯体：在萘酚、异喹诺酮和异香豆素合成中的应用

  摘要：

  2-甲基苯甲酰氰 (3a) 在乙腈溶液中的辐照导致其二聚体的形成，在失去 HCN 后产生环加合物 7a。3a 的衍生物也能有效地进行二聚反应，得到加合物 7b 和 7c。当 2-甲基芳酰基氰化物在反应性更强的酰基氰化物存在下光解时，混合加合物 8a-e 以优异的产率获得。环加合物 7a-c 和 8a-e 通过串联加成环化序列与碳和氮亲核试剂反应，分别提供取代的萘酚（10a 和 10b）和异喹诺酮类（11a-d）。通过在 THF 中用叔丁醇钾处理，由加合物 8a 和 8e 制备异香豆素 12a 和 12b。关键词：萘酚，异喹诺酮类，异香豆素，合成；酰基氰化物；异狄尔斯-阿尔德。

  DOI：

  10.1139/v96-024

文献信息

• Vinylogous urethanes in alkaloid synthesis: formal syntheses of Elaeocarpus alkaloids
  作者：Arthur S. Howard、Graeme C. Gerrans、Clive A. Meerholz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74580-1

  日期：1980.1

  dehydroindolizidine has been prepared from the exocyclic vinylogous urethane via an acylative ring closure. The specific formation of the enolate required for further elaboration to Elaeocarpus alkaloid precursors has been achieved by making use of the vinylogous amide .

  取代的脱氢吲哚并咪唑已经由环外乙烯基氨基甲酸酯通过酰基闭环制备。通过使用乙烯类酰胺，可以实现进一步细化到Elaeocarpus生物碱前体所需的烯醇化物的特定形成。
• HOWARD A. S.; MEERHOLZ C. A.; MICHAEL J. P., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 15, 1339-1340
  作者：HOWARD A. S.、 MEERHOLZ C. A.、 MICHAEL J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Acyl cyanides as carbonyl heterodienophiles: application to the synthesis of naphthols, isoquinolones, and isocoumarins
  作者：Richard Connors、Elisabeth Tran、Tony Durst

  DOI：10.1139/v96-024

  日期：1996.2.1

  by a tandem addition–cyclization sequence furnishing substituted naphthols (10a and 10b) and isoquinolones (11a–d), respectively. Isocoumarins 12a and 12b were prepared from the adducts 8a and 8e by treatment with potassium tert-butoxide in THF. Key words: naphthols, isoquinolones, isocoumarins, synthesis of; acyl cyanides; hetero Diels–Alder.

  2-甲基苯甲酰氰 (3a) 在乙腈溶液中的辐照导致其二聚体的形成，在失去 HCN 后产生环加合物 7a。3a 的衍生物也能有效地进行二聚反应，得到加合物 7b 和 7c。当 2-甲基芳酰基氰化物在反应性更强的酰基氰化物存在下光解时，混合加合物 8a-e 以优异的产率获得。环加合物 7a-c 和 8a-e 通过串联加成环化序列与碳和氮亲核试剂反应，分别提供取代的萘酚（10a 和 10b）和异喹诺酮类（11a-d）。通过在 THF 中用叔丁醇钾处理，由加合物 8a 和 8e 制备异香豆素 12a 和 12b。关键词：萘酚，异喹诺酮类，异香豆素，合成；酰基氰化物；异狄尔斯-阿尔德。
• Synthetic studies towards the benzophenone precursor for balanol
  作者：Mahesh L Patil、Vishnu H Deshpande、S Ramlingam、Hanumant B Borate

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.029

  日期：2004.2

  Synthesis of 4-carboxy-2,6-dimethoxyphenyl 2'-carboxy-6'-methoxyphenyl ketone, an important precursor for balanol's benzophenone portion, has been achieved via a short and efficient route in three steps using ortho-lithiation as the key step. In another approach aromatization of 2-(2'-methoxy-6'-methylbenzoyl)-5-methyl-1,3-cyclohexanedione afforded benzophenone precursor 2,6-dimethoxy-4-methylphenyl 2'-methoxy-6'-methylphenyl ketone along with the formation of substituted xanthone. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.