4,9-Dimethoxypicene | 1606137-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4,9-Dimethoxypicene
• CAS: 1606137-66-9
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: UJFKGXRXQYQWGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-dichloro-2,3-bis[(1Z)-2-(2-methoxyphenyl)ethenyl]benzene 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 sodium carbonate 、 三环己基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以42%的产率得到4,9-Dimethoxypicene
  参考文献：
  名称：

  甲氧基取代的Picene的合成：取代位置对其电子和单晶体结构的影响

  摘要：

  通过Pd催化的Suzuki-Miyaura偶合或Wittig反应/分子内环化序列合成了一系列具有甲氧基基团的picene，并对其理化性质和单晶结构进行了评估。外部的1,12-，2,11-和4,9-位置与内部的3,10-位置之间的取代位置效应是完全不同的。前者显示出与as烯相同的电子结构，但后者导致HOMO几何形状不同于pic烯和其他甲氧基pic烯。此外，四种类型的甲氧基取代的四烯的晶体结构4a – c，e在很大程度上取决于它们的取代位置和甲氧基的数量，由于甲氧基的位阻，其结构从完全各向异性的1Dπ堆叠结构变为独特的3D人字形结构。基于其单晶结构的转移积分的计算表明，甲氧基pic烯的分子间重叠比母体未取代的pic烯的分子间重叠效果差。这些结果不仅归因于包装结构，还归因于电子结构，例如HOMO分布。如通过计算的转移积分所预测的，代表性的4c，e的初步OFET显示出空穴迁移率显着低于picene

  DOI：

  10.1021/jo500543h