N4-benzoyl-5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2',3'-O-isopropylidenecytidine | 1309371-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N4-benzoyl-5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2',3'-O-isopropylidenecytidine
• CAS: 1309371-90-1
• 化学式: C₂₇H₃₉N₃O₆Si
• 分子量: 529.709
• InChiKey: MNONVPUJZQHZAJ-VDEHWKIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  100.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-benzoyl-5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2',3'-O-isopropylidenecytidine 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 101.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物（ONIB）。第31章

  摘要：

  自互补鸟嘌呤和胞苷衍生的氨基亚甲基连接的C * [ n ] G二核苷9是通过用叠氮化物7衍生的亚氨基磷烷对醛3进行还原胺化而合成的。9的脱酰得到异丙基保护的二核苷10。类似地，由醛8和叠氮化物5制备了序列异构的G * [ n ] C二核苷11，并脱酰为12。CHCl 3或CHCl 3中10和12的缔合/ DMSO混合物和缔合物的结构通过1 H-NMR，ESI-MS，CD和蒸气压渗透压（VPO）进行了研究。宽1二核苷的H-NMR的信号10和12证据双链体和四链之间的平衡（Hoogsteen碱基基地之间配对沃森克里克碱基配对的双链体）。在-50°和室温之间，G * [ n ] C二核苷12的四链体占主导地位。序列异构体C * [ n ] G 10在CDCl 3和CDCl 3 /（D 6中，大部分仅形成环状双链体。DMSO 9：1。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400156
• 作为产物：
  描述：

  二甲基叔己基氯化硅 、 4-N-benzoyl-2',3'-O-isopropylidenecytidine 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到N4-benzoyl-5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2',3'-O-isopropylidenecytidine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第27章

  摘要：

  （氯甲基）胞嘧啶核苷7是从醇4中获得的，该醇是通过C（6）-甲酰化和还原反应从受保护的胞苷3合成的。硫代乙酸酯10从胞苷得到2，和硫代乙酸酯8从光延醇的反应6。硫亚甲基连接的二核苷11是由6-（氯甲基）胞苷7与硫胞苷5'-硫代乙酸酯10的S-去乙酰化和N-去苯甲酰化生成的硫醇盐合成的。二核苷11被甲硅烷基化为12，并完全脱保护为13。与11相似，C（6）取代的类似物14是从7和C（6）取代的8获得的。的逐步脱保护14提供15 - 17，并完成脱保护以得到18。硫代乙酰化和N-苯甲酰化的二核苷21是从甲磺酸9和硫代乙酸8生成的硫醇获得的。同样，7和8产生19转化为甲磺酸20。由甲磺酸盐20和衍生自21的硫醇合成四核苷23。将其脱苯甲酰化为23，并完全脱保护为24。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000451