(E)-3-(4-ethenylphenyl)-1-phenylpropene | 1061619-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-ethenylphenyl)-1-phenylpropene
• 英文别名: 1-ethenyl-4-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]benzene
• CAS: 1061619-41-7
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: MWLNRPZCWJQVHG-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯苯硼酸频那醇酯 、 肉桂基胺 在 四(三苯基膦)钯 、 硼酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(E)-3-(4-ethenylphenyl)-1-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  主烯丙基胺类化合物与硼酸和硼酸酯的区域选择性和立体的交叉耦合通过钯催化Ç ？N键解理

  摘要：

  NH 2 基团是钯催化的区域选择性和立体特异性标题反应中有效的离去基团（请参见方案）。该反应与芳基和烯基硼酸以及芳基，烯基，烯丙基和苄基硼酸酯反应良好，当使用α-手性伯烯丙基胺作为烯丙基亲电试剂时，已经实现了手性的完全转移。

  DOI：

  10.1002/anie.201109171

文献信息

• Photochemical Heck benzylation of styrenes catalyzed by Na[FeCp(CO)2]
  作者：Greyson W. Waldhart、Neal P. Mankad

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.12.033

  日期：2015.9

  Iron-catalyzed Heck coupling of benzyl chlorides and styrenes proceeds under photochemical conditions using the well-known anionic complex, [FeCp(CO)2]- (Fp−), as a catalyst. The reaction likely proceeds through the established SN2 mechanism for Fp− alkylation, followed by styrene migratory insertion and β-hydride elimination steps that are enabled by photochemical CO dissociation.

  使用公知的阴离子络合物，[FeCp（CO）铁-催化的Heck苄基氯化物和苯乙烯所得的光化学耦合条件下2 ] -（Fp的- ），作为催化剂。通过建立的S上的反应容易进行Ñ 2机构Fp的-烷基化，接着通过由光化学解离CO启用苯乙烯的迁徙插入和β-氢消除步骤。
• Palladium(0)-catalyzed direct cross-coupling reaction of allylic alcohols with aryl- and alkenylboronic acids
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tomomi Uchiyama、Takamichi Suzuki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b804991b

  日期：——

  Allylic alcohols can be used directly for the palladium(0)-catalyzed allylation of aryl- and alkenylboronic acids with a wide variety of functional groups. A triphenylphosphine-ligated palladium catalyst turns out to be most effective for the cross-coupling reaction and its low loading (less than 1 mol%) leads to formation of the coupling product in high yield. The Lewis acidity of the organoboron

  烯丙醇可直接用于钯（0）催化的具有多种官能团的芳基和烯基硼酸的烯丙基化。事实证明，三苯基膦连接的钯催化剂对于交叉偶联反应是最有效的，并且其低载量（小于1mol％）导致以高收率形成偶联产物。有机硼试剂的路易斯酸度和较弱的羟基离去能力（高碱性）对于交叉偶联反应至关重要。该反应过程是原子经济且对环境无害的，因为它既不需要制备烯丙基卤和酯，也不需要添加化学计量的碱。此外，含有另一个不饱和碳-碳键的烯丙基醇经历芳基化环化反应，导致形成环戊烷。