1,3-dihydro-1-methoxy-2,2-dioxide benzo[c]thiophene | 679433-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-dihydro-1-methoxy-2,2-dioxide benzo[c]thiophene
• 英文别名: 1,4-Dimethoxy-1,3-dihydro-2-benzothiophene 2,2-dioxide
• CAS: 679433-32-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S
• 分子量: 228.269
• InChiKey: OXXVCEVNXCROQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-1-methoxy-2,2-dioxide benzo[c]thiophene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻醌二甲基与对苯二酚衍生物的环加成：区域控制的邻环体系的形成

  摘要：

  的环己二烯酮之间的区域选择性环加成12 - 14和邻-quinone dimethide 19，其被热从相应的1,3-二氢-1-甲氧基-2,2-二氧苯并[生成Ç ]噻吩27被报告。合成序列可快速进入高度取代的碳环系统，并可用于构建天然产物（+）-利西立德B。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.114
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二氧化硫 、 苯基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.2h， 生成 1,3-dihydro-1-methoxy-2,2-dioxide benzo[c]thiophene
  参考文献：
  名称：

  邻醌二甲基与对苯二酚衍生物的环加成：区域控制的邻环体系的形成

  摘要：

  的环己二烯酮之间的区域选择性环加成12 - 14和邻-quinone dimethide 19，其被热从相应的1,3-二氢-1-甲氧基-2,2-二氧苯并[生成Ç ]噻吩27被报告。合成序列可快速进入高度取代的碳环系统，并可用于构建天然产物（+）-利西立德B。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.114

文献信息

• Dearomatization applications of I(III) reagents and some unusual reactivity amongst resorcinol derived cyclohexadienones
  作者：Todd A. Wenderski、Christophe Hoarau、Lupe Mejorado、Thomas R.R. Pettus

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.041

  日期：2010.7

  The oxidative dearomatization of resorcinol derivatives, which are outfitted with a lactic acid derived chiral tether, and mitigated by hypervalent iodine derivatives of PhIO, affords stable chiral cyclohexadienones as useful building blocks for the construction of many highly functionalized chiral six and seven-membered ring systems. Herein, we report a multitude of remarkable and unexpected diastereoselective transformations stemming from these cyclohexadienone adducts. Published by Elsevier Ltd.
• Cycloadditions of o-quinone dimethides with p-quinol derivatives: regiocontrolled formation of anthracyclic ring systems
  作者：Junhua Wang、Liping H. Pettus、Thomas R.R. Pettus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.114

  日期：2004.2

  Regioselective cycloadditions between the cyclohexadienones 12–14 and the ortho-quinone dimethide 19, which is thermally generated from the corresponding 1,3-dihydro-1-methoxy-2,2-dioxide benzo[c]thiophene 27, are reported. The synthetic sequence provides rapid access to highly substituted anthracyclic system and may be of use for construction of the natural product (+)-rishirilide B.

  的环己二烯酮之间的区域选择性环加成12 - 14和邻-quinone dimethide 19，其被热从相应的1,3-二氢-1-甲氧基-2,2-二氧苯并[生成Ç ]噻吩27被报告。合成序列可快速进入高度取代的碳环系统，并可用于构建天然产物（+）-利西立德B。