(R,R)-2,4-dibenzylglutaric anhydride | 122517-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R,R)-2,4-dibenzylglutaric anhydride
• 英文别名: (3R,5R)-3,5-dibenzyloxane-2,6-dione
• CAS: 122517-32-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: NJPQOFBKNPKUPP-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-2,4-dibenzylglutaric anhydride 生成 (R,R)-2,4-dibenzylglutaric acid
  参考文献：
  名称：

  KSANDER, GARY M.;DIEFENBACHER, CLIVE G.;YUAN, ANDREW M.;CLARK, F.;SAKANE,+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N2, C. 2519-2526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-2,4-dibenzylglutaric anhydride 在 水 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R,R)-2,4-dibenzylglutaric anhydride
  参考文献：
  名称：

  Enkephalinase inhibitors. 1. 2,4-Dibenzylglutaric acid derivatives

  摘要：

  The synthesis of two new series of dicarboxylic acid dipeptides and two sulfhydryl-containing inhibitors are described. The in vitro enkephalinase inhibition data and some in vivo analgesic data are presented for these compounds. For the dibenzylglutaric acid series structure-activity relationships and in vivo analgesic activity are discussed. The reverse amides, i.e., 4-amino-2,4-dibenzylbutyric acid derivatives, are also discussed. Two sulfhydryl-containing inhibitors showed good in vivo potency in the mouse jump-latency hot-plate test after peripheral administration at moderate low doses.

  DOI：

  10.1021/jm00132a005