methyl 5-(3,4-dimethoxyphenyl)pentanoate | 131699-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-(3,4-dimethoxyphenyl)pentanoate
• 英文别名: Benzenepentanoic acid, 3,4-dimethoxy-, methyl ester
• CAS: 131699-18-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: WHFWXQCQZKWHDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(3,4-dimethoxyphenyl)pentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 9,10-dimethoxy-2-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-benzo[c]azonin-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用强亲电试剂合成中环大小的苯内酰胺，并定量评估环化反应速率对环大小的依赖性。

  摘要：

  通过氨基甲酰基阳离子（R1R2N +═C═O）的亲电芳族取代反应，无需稀释即可良好地获得高收率的苯甲酰胺。与五元或六元环形成相比，这些反应用于定量检测中型环形成的延迟程度。在25°C时，形成环苯并内酰胺的反应速率的顺序为六->五->七->八->九元环。本反应提供了八元和九元苯并内酰胺的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02843
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxopentanoate 在 四乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到methyl 5-(3,4-dimethoxyphenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  利用强亲电试剂合成中环大小的苯内酰胺，并定量评估环化反应速率对环大小的依赖性。

  摘要：

  通过氨基甲酰基阳离子（R1R2N +═C═O）的亲电芳族取代反应，无需稀释即可良好地获得高收率的苯甲酰胺。与五元或六元环形成相比，这些反应用于定量检测中型环形成的延迟程度。在25°C时，形成环苯并内酰胺的反应速率的顺序为六->五->七->八->九元环。本反应提供了八元和九元苯并内酰胺的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02843

文献信息

• An Investigation into the One-Pot Heck Olefination−Hydrogenation Reaction
  作者：Kimberly Geoghegan、Susan Kelleher、Paul Evans

  DOI：10.1021/jo200023r

  日期：2011.4.1

  Herein is described an operationally simple process concerning the observation that, following either inter-, or intramolecular Heck olefination, stirring of the so formed substituted alkenyl product under an atmosphere of hydrogen efficiently effects alkene hydrogenation. Overall this two-operation, one-pot "reductive Heck" sequence is notable since direct reductive Heck processes, using additives such as formate salts, are restricted to a limited range of substrates. In total 25 examples are reported (yields ranging from 0 to 95%), which were selected in order to probe the scope and limitations of this method. Finally, the utility of this sequence was demonstrated in a short synthesis of the calcimimetic agent, cinacalcet.
• IRIE, HIROSHI;MARUYAMA, JUN;SHIMADA, MIKI;ZHANG, YONG;KOUNO, ISAO;SHIMAMO+, SYNLETT.,(1990) N, C. 421-423
  作者：IRIE, HIROSHI、MARUYAMA, JUN、SHIMADA, MIKI、ZHANG, YONG、KOUNO, ISAO、SHIMAMO+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Medium-Ring-Sized Benzolactams by Using Strong Electrophiles and Quantitative Evaluation of Ring-Size Dependency of the Cyclization Reaction Rate
  作者：Hiroaki Kurouchi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02843

  日期：2020.1.17

  dilution. These reactions were utilized to quantitatively examine the extent of retardation of medium-sized ring formation, compared to five- or six-membered ring formation. The order of reaction rates of formation of cyclic benzolactams is six- > five- > seven- > eight- > nine-membered ring at 25 °C. The present reaction provides a route to eight- and nine-membered benzolactams.

  通过氨基甲酰基阳离子（R1R2N +═C═O）的亲电芳族取代反应，无需稀释即可良好地获得高收率的苯甲酰胺。与五元或六元环形成相比，这些反应用于定量检测中型环形成的延迟程度。在25°C时，形成环苯并内酰胺的反应速率的顺序为六->五->七->八->九元环。本反应提供了八元和九元苯并内酰胺的途径。