(E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethylcyclopentan-1-one | 164058-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethylcyclopentan-1-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-(4-chlorobenzylidene)-1-cyclopentanone；5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethylcyclopentanone；2,2-dimethyl-5-(4-chlorobenzylidene)-cyclopentanone；2,2-Dimethyl-5-(p-chlorobenzylidene)cyclopentanone；(5E)-5-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2,2-dimethylcyclopentan-1-one
• CAS: 164058-20-2
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO
• 分子量: 234.726
• InChiKey: DHZKFHRKOKWCKA-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  344-344.3℃ at 101.325kPa
• 密度：
  1.18 at 20℃
• LogP：
  4.3-4.48 at 23-25℃ and pH6.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethylcyclopentan-1-one 在 ruthenium trichloride 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到5-[(4-氯苯基)甲基]-2,2-二甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  新型简便的合成甲康唑的方法

  摘要：

  在环境保护和食品供应保护方面，开发绿色，高效和低毒性的农药至关重要，而且需求不断。三唑类防腐剂美康唑具有这样的优点，既环保又高效，对细菌和真菌具有广谱活性。然而，先前报道的甲康唑的合成路线具有许多缺点，例如，需要多个步骤，复杂且具有高成本。我们在这里报告了一种新的，方便且高收率的四步骤合成法（醛醇缩合，二甲基化，氢化和一锅三唑化），用于合成甲环唑的成本相对较低。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2989-1
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 2-methyl-5-(4-chlorobenzylidene)-1-cyclopentanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  脂环酮衍生的新型3-芳基酮的设计，合成和细胞毒性

  摘要：

  设计，合成并研究了44个新的查尔酮启发式类似物，这些类似物具有从脂环酮衍生的3-芳基-2-丙烯酰基部分，并研究了其对鼠B16和L1210癌细胞系的细胞毒性。这些类似物属于四个结构上不同的系列，其中三个（系列g，h和i）包含不同取代的环戊酮单元，第四个（系列j）包含3,3-二甲基-4-哌啶酮部分。其中，j系列类似物显示出对鼠B16（黑色素瘤）和L1210（淋巴瘤）细胞的潜在细胞毒活性。活性最高的化合物5j，11j，15j和12h产生的IC 50个从4.4到15μ值米对两种细胞系。单晶X射线结构分析和分子建模研究证实，这些查耳酮对烯键具有E-几何构型，并且具有与康维他汀A-4相似的略微“扭曲”构象。在浓度为30μm时，化合物5j，11j和15j不会引起细胞中的微管解聚，这表明它们具有不同的作用机理。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01176.x

文献信息

• Fungicidal compositions containing (benzylidene)-azolylmethylcycloalkane
  申请人：Rhone-Poulenc Agrochimie

  公开号：US05256683A1

  公开（公告）日：1993-10-26

  (Benzylidene)-azolylmethylcycloalkane or -alkene of formula ##STR1## in which: A and A.sub.1 are hydrocarbon chains of 1 to 3 carbon atoms, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are hydrocarbon radicals, X is halogen, Y is H or halogen, n=1, 2 or 3, W is --CH.dbd. or --N.dbd.. Use as a fungicide.

  苄亚啉甲基环烷烃或-烯的化学式为##STR1##其中：A和A.sub.1为碳原子数为1至3的烃链，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5为烃基，X为卤素，Y为H或卤素，n=1、2或3，W为--CH.dbd.或--N.dbd.。用作杀菌剂。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 5-[1-(4-CHLOROPHENYL)-METHYLENE]-1-HYDROXYMETHYL-2,2-DIMETHYL-CYCLOPENTANOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU 5-[1-(4-CHLOROPHÉNYL)-MÉTHYLÈNE]-1-HYDROXYMÉTHYL-2,2-DIMÉTHYL-CYCLOPENTANOL
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012041871A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  A process for preparing diols (la) and (lb) with water and hydrogenating the resulting 5-[1 -(4-chlorophenyl)-meth-(E)-ylidene]-1 - hydroxymethyl-2,2-dimethyl-cyclopentanol (III) with hydrogen in the presence of a metal catalyst. Compounds (la), (lb) and (III) are intermediates for synthesizing Metconazole.

  一种用水制备二元醇（la）和（lb）的方法，并在金属催化剂存在下用氢气对产生的5-[1-（4-氯苯基）-甲基（E）-亚甲基]-1-羟甲基-2,2-二甲基环戊醇（III）进行加氢。化合物（la）、（lb）和（III）是合成甲庚唑的中间体。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING CIS-5-[1-(4-CHLOROPHENYL)-METHYLENE]-1-HYDROXYMETHYL-2,2-DIMETHYLCYCLOPENTANOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CIS-5-[1-(4-CHLOROPHÉNYL)-MÉTHYLÈNE]-1-HYDROXYMÉTHYL-2,2-DIMÉTHYL CYCLOPENTANOL
  申请人：BASF AGRO B V ARNHEM NL ZUERICH BRANCH

  公开号：WO2013117629A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to a process for preparing a diol of the formulae (la) (lb), or a mixture thereof, comprising the reaction of an epoxy alcohol of formulae (Va) or (Vb), or a mixture thereof, with alkali metal borohydride or earth alkaline borohydride, in particular sodium borohydride, and anhydrous aluminum(lll) chloride. The invention also relates to processes and intermediates for preparing an epoxy alcohol of formulae (Va) or (Vb). The invention furthermore relates to processes for preparing cis-metconazole in which a diol of the formulae (la) or (lb) is applied as a precursor.

  本发明涉及一种制备式（la）（lb）的二元醇或其混合物的方法，包括将式（Va）或（Vb）的环氧醇或其混合物与碱金属硼氢化物或碱土金属硼氢化物，特别是氢氧化钠硼氢化物和无水氯化铝（III）反应。本发明还涉及制备式（Va）或（Vb）的环氧醇的方法和中间体。本发明还涉及制备顺式-甲肟唑的方法，其中式（la）或（lb）的二元醇被用作前体。
• Process for preparing 5-[1-(4-chlorophenyl)-methylene]-1-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-cyclopentanol
  申请人：Zierke Thomas

  公开号：US20130184470A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Process for preparing 5-[1-(4-chlorophenyl)-methylene]-1-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-cyclopentanol A process for preparing diols (Ia) and (Ib) by reacting an oxirane (II) with water and hydrogenating the resulting 5[1-(4-chlorophenyl)-meth-(E)-ylidene]-1-hydroxymethyl-2, 2-dimethyl-cyclopentanol (III) with hydrogen in the presence of a metal catalyst. Compounds (Ia), (Ib) and (III) are intermediates for synthesizing Metconazole.

  制备5-[1-(4-氯苯基)-亚甲基]-1-羟甲基-2,2-二甲基环戊醇(Ia)和(Ib)的方法，包括将环氧烷(II)与水反应，并在金属催化剂存在下用氢气加氢生成5-[1-(4-氯苯基)-甲基-(E)-亚甲基]-1-羟甲基-2,2-二甲基环戊醇(III)。化合物(Ia)、(Ib)和(III)是合成甲霜灵的中间体。
• HUTT, JEAN;MUGNIER, JACQUES;PEPIN, REGIS
  作者：HUTT, JEAN、MUGNIER, JACQUES、PEPIN, REGIS

  DOI：——

  日期：——