2-methyl-5-(4-chlorobenzylidene)-1-cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-(4-chlorobenzylidene)-1-cyclopentanone
• 英文别名: 2-methyl-5-(4-chlorobenzylidene)-cyclopentanone；2-methyl-5-(4-chlorobenzylidene)cyclopentanone；(2E)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-5-methylcyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO
• 分子量: 220.699
• InChiKey: DCLKBNYCCJWXPK-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 2-methyl-5-(4-chlorobenzylidene)-1-cyclopentanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  脂环酮衍生的新型3-芳基酮的设计，合成和细胞毒性

  摘要：

  设计，合成并研究了44个新的查尔酮启发式类似物，这些类似物具有从脂环酮衍生的3-芳基-2-丙烯酰基部分，并研究了其对鼠B16和L1210癌细胞系的细胞毒性。这些类似物属于四个结构上不同的系列，其中三个（系列g，h和i）包含不同取代的环戊酮单元，第四个（系列j）包含3,3-二甲基-4-哌啶酮部分。其中，j系列类似物显示出对鼠B16（黑色素瘤）和L1210（淋巴瘤）细胞的潜在细胞毒活性。活性最高的化合物5j，11j，15j和12h产生的IC 50个从4.4到15μ值米对两种细胞系。单晶X射线结构分析和分子建模研究证实，这些查耳酮对烯键具有E-几何构型，并且具有与康维他汀A-4相似的略微“扭曲”构象。在浓度为30μm时，化合物5j，11j和15j不会引起细胞中的微管解聚，这表明它们具有不同的作用机理。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01176.x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methyl-5-(4-chlorobenzylidene)-1-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  脂环酮衍生的新型3-芳基酮的设计，合成和细胞毒性

  摘要：

  设计，合成并研究了44个新的查尔酮启发式类似物，这些类似物具有从脂环酮衍生的3-芳基-2-丙烯酰基部分，并研究了其对鼠B16和L1210癌细胞系的细胞毒性。这些类似物属于四个结构上不同的系列，其中三个（系列g，h和i）包含不同取代的环戊酮单元，第四个（系列j）包含3,3-二甲基-4-哌啶酮部分。其中，j系列类似物显示出对鼠B16（黑色素瘤）和L1210（淋巴瘤）细胞的潜在细胞毒活性。活性最高的化合物5j，11j，15j和12h产生的IC 50个从4.4到15μ值米对两种细胞系。单晶X射线结构分析和分子建模研究证实，这些查耳酮对烯键具有E-几何构型，并且具有与康维他汀A-4相似的略微“扭曲”构象。在浓度为30μm时，化合物5j，11j和15j不会引起细胞中的微管解聚，这表明它们具有不同的作用机理。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01176.x

文献信息

• Process for the preparation of arylidene-substituted alkylcycloalkanones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05741937A1

  公开（公告）日：1998-04-21

  Arylidene-substituted alkylcycloalkanones are prepared from alkyl-substituted cycloalkanones by reaction with aromatic carbonyl compounds in the presence of a basic catalyst and water.

  芳香醛类化合物在碱性催化剂和水的存在下与烷基取代的环烷酮反应，制备了取代芳基亚醛烷基环戊酮。
• ——
  作者：Haitao Chen、Zhizhong Ji、Lan K. Wong、Jerome F. Siuda、Ven L. Narayanan

  DOI：10.1023/a:1016067210281

  日期：——

  Purpose. A series of 2-substituted-2-dimethylaminomethyl-5-(E)-arylidene cyclopentanones, 4 were synthesized. The main objective of this investigation was to explore the structural parameters necessary for antiinflammatory activity in this series of compounds, while keeping cytotoxic action to a minimum.Methods. The target compounds were synthesized in two steps commencing with 2-alkyl-cyclopentanones. Antiinflammatory, analgesic and cytotoxic activities were determined in rats. Cytotoxic results were examined in human cell lines.Results. Eight of the eighteen synthetic substances possessed significant antiinflammatory activity and twelve showed appreciable analgesic action. Cytotoxicity was minimal or nonexistent for most of the compounds. The stability of one of the compounds, 4b in both aqueous and non-aqueous media, and an amine exchange reaction with aniline wee used to explain the observed antiinflammatory and cytotoxic activities.Conclusions. Unlike monosubstituted aminomethyl groups (Mannich bases) at the 2-position of 5-arylidene-2-cyclopentanones, a second substituent at the 2-position increases stability of the Mannich base and significantly decreases cytotoxic activity, Antiinflammatory and analgesic action is retained in many of the compounds, thus strongly indicating that these desired pharmacological results can be obtained without untoward damage to cells.
• JPH0920717A
  申请人：——

  公开号：JPH0920717A

  公开（公告）日：1997-01-21
• JPH0920716A
  申请人：——

  公开号：JPH0920716A

  公开（公告）日：1997-01-21
• US5256683A
  申请人：——

  公开号：US5256683A

  公开（公告）日：1993-10-26