methyl 3,4-dideoxy-α-D-glycero-hex-3-enopyranosid-2-ulose | 35303-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 3,4-dideoxy-α-D-glycero-hex-3-enopyranosid-2-ulose
• 英文别名: Methyl 3,4-dideoxy-alpha-d-glycero-hex-3-enopyranosid-2-ulose；(2S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 35303-95-8
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: PCNINZYPRUMOJP-FSPLSTOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-dideoxy-α-D-glycero-hex-3-enopyranosid-2-ulose 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Celite 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 35.5h， 生成 methyl 2-C-methyl-3,4-dideoxy-α-D-threo-pyranosidurono-δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic routes to 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octyl pheromones from D-glucose derivatives. 3. Synthesis of (-)-frontalin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a007
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 重铬酸吡啶 、 Celite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以9.7 g的产率得到methyl 3,4-dideoxy-α-D-glycero-hex-3-enopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Synthetic routes to 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octyl pheromones from D-glucose derivatives. 3. Synthesis of (-)-frontalin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a007

文献信息

• Synthesis of Methyl-3,4-Dideoxy-α(β)-D-glycero-hex-3-enopyranosiduloses from Levoglucosenone
  作者：L. Kh. Faizullina、Yu. S. Galimova、Yu. A. Khalilova、F. A. Valeev

  DOI：10.1134/s1070428021070034

  日期：2021.7
• Synthetic routes to 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octyl pheromones from D-glucose derivatives. 3. Synthesis of (-)-frontalin
  作者：Slawomir Jarosz、David R. Hicks、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00345a007

  日期：1982.3