(3-methyl-cyclohexyliden)-acetic acid ethyl ester | 85048-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-methyl-cyclohexyliden)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: (3-Methyl-cyclohexyliden)-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-(3-methylcyclohexylidene)acetate；ethyl (2Z)-2-(3-methylcyclohexylidene)acetate
• CAS: 85048-23-3；85048-24-4；86853-05-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: FXLUOHJAMBWLCB-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methyl-cyclohexyliden)-acetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2Z)-2-(3-methylcyclohexylidene)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective photocyloadditions of benzoquinones to alkylidenecyclohexanes: A new synthetic resource

  摘要：

  Benzoquinones add regioselectively to alkylidenecyclohexanes. The photoadducts are converted into useful building blocks in good yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73621-5
• 作为产物：
  描述：

  二甲基膦酰基乙酸乙酯 、 3-甲基环己酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (3-methyl-cyclohexyliden)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regioselective photocyloadditions of benzoquinones to alkylidenecyclohexanes: A new synthetic resource

  摘要：

  Benzoquinones add regioselectively to alkylidenecyclohexanes. The photoadducts are converted into useful building blocks in good yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73621-5

文献信息

• Tandem Michaël-Wittig Horner reaction one-pot synthesis of δ-substituted α,β-unsaturated esters
  作者：Olivier Piva、Sébastien Comesse

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01729-2

  日期：1997.10

  direct synthesis of δ-substituted α,β-unsaturated esters from unsubstituted al dehydes or ketones has been accomplished in high yield by a taodem 1,4-addition and Wittig-Horner reaction. The Copper-enolate obtained after the first step was able to deprotonate the highly acidic phosphonate generating thus the two components necessary for the second coupling reaction.

  由未取代的醛或酮直接合成δ取代的α，β-不饱和酯的方法是通过1,4- taodem加成和Wittig-Horner反应以高收率完成。在第一步之后获得的烯醇铜能够使高酸性的膦酸酯去质子化，从而产生第二次偶联反应所必需的两种组分。
• Auwers; Ellinger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 387, p. 226
  作者：Auwers、Ellinger

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of α,β-unsaturated carboxylic esters using dialkyltelluronium carbethoxymethylide
  作者：Atsuhiro Osuka、Yasuo Mori、Hirohito Shimizu、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81992-9

  日期：1983.1
• Becherer, Helvetica Chimica Acta, 1925, vol. 8, p. 191
  作者：Becherer

  DOI：——

  日期：——